6-amino-7-cyano-2,3-dihydro-N-(2-methylphenyl)-1H-pyrrolizine-5-carboxamide | 1268135-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-7-cyano-2,3-dihydro-N-(2-methylphenyl)-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-1-cyano-N-(2-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carboxamide
• CAS: 1268135-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: OXDFRWFIMVSHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-cyano-2,3-dihydro-N-(2-methylphenyl)-1H-pyrrolizine-5-carboxamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 7-cyano-2,3-dihydro-N-(2-methylphenyl)-6-[[3-(4-morpholinyl)propionyl]amino]-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗炎活性 1H-Pyrrolizine-5-carboxamides 的合成和分子建模研究

  摘要：

  通过2-氨基衍生物4与酰基氯和芳香醛的反应，合成了多种N-芳基-7-氰基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-羧酰胺5、6、8和9。同时，4a，b是通过2-吡咯烷亚基丙二腈1与氯乙酰苯胺2a，b反应得到的。此外，4a、b与90%的甲酸反应生成三环嘧啶并[5,4-a]吡咯嗪。利用体内急性角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿标准方法对一些合成化合物进行抗炎活性筛选表明，制备的杂环化合物具有相当大的药理特性，尤其是4a、4b、10a和10b，显示出相对于双氯芬酸钠的显着活性。参考标准）。评估了极具前景的合成抗炎活性剂的致溃疡倾向，并且 4a 和 4b 的致溃疡倾向低于标准使用的药物。为了验证获得的药理学数据并为观察到的抗炎行为提供可理解的证据，启动了分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000166
• 作为产物：
  描述：

  2-pyrrolidin-2-ylidene-malononitrile 、 2-氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到6-amino-7-cyano-2,3-dihydro-N-(2-methylphenyl)-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗炎活性 1H-Pyrrolizine-5-carboxamides 的合成和分子建模研究

  摘要：

  通过2-氨基衍生物4与酰基氯和芳香醛的反应，合成了多种N-芳基-7-氰基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-羧酰胺5、6、8和9。同时，4a，b是通过2-吡咯烷亚基丙二腈1与氯乙酰苯胺2a，b反应得到的。此外，4a、b与90%的甲酸反应生成三环嘧啶并[5,4-a]吡咯嗪。利用体内急性角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿标准方法对一些合成化合物进行抗炎活性筛选表明，制备的杂环化合物具有相当大的药理特性，尤其是4a、4b、10a和10b，显示出相对于双氯芬酸钠的显着活性。参考标准）。评估了极具前景的合成抗炎活性剂的致溃疡倾向，并且 4a 和 4b 的致溃疡倾向低于标准使用的药物。为了验证获得的药理学数据并为观察到的抗炎行为提供可理解的证据，启动了分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000166