(4R)-4,5,5-Trimethyloxazolidin-2-one | 202920-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4,5,5-Trimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4,5,5-trimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 202920-42-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RAOONYALMQYODQ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,5,5-Trimethyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (4R)-N-<(2R)-2-Methyl-1-oxo-3-phenylpropyl>-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-3-羟基-3-甲基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(4R)-4,5,5-Trimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a

文献信息

• Stereoselective synthesis of a new optically active phosphinoacyloxazolidinone via enantioselective hydrogenation
  作者：Pierre Le Gendre、François Jérôme、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a708223a

  日期：——

  The preparation of a new optically active phosphinoacyloxazolidinone, based on the enantioselective hydrogenation of a 4-methylene-N-propionyloxazolidinone in the presence of [(R)-BINAP]Ru(O2CCF3)2 catalyst followed by stereoselective phosphinylation, is reported.

  报道了一种新型光学活性磷酰氧杂环丁酮的制备方法，该方法基于在[(R)-BINAP]Ru(O2CCF3)2催化剂存在下，对4-亚甲基-N-丙酰氧基氧杂环丁酮进行对映选择性氢化，随后进行立体选择性磷酰化。
• Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon Jones、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1039/a809715a

  日期：——

  Studies on the alkylation of enolates derived from a range of N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones and N-acyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-ones reveal that high yields and high diastereoselectivities are best obtained when homochiral 4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one is employed as a chiral auxiliary.

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。