O-benzoylmandelic acid | 115061-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoylmandelic acid
• 英文别名: benzoyloxy-phenyl-acetic acid；Benzoyloxy-phenyl-essigsaeure；Phenyl alpha benzoyloxyacetic acid；2-Benzoyloxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 115061-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: BGNAZFKKOMRGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  441.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoylmandelic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到O-Benzoyl-mandelsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  二芳基邻位四酮的光化学和中间体（芳氧基）芳基乙烯酮的化学（1）。

  摘要：

  二芳基vic-四酮的光解导致形成三环-γ-内酯3和4，其具有低量子但化学产率高。（芳氧基）芳基乙烯酮和一氧化碳是这些光解的初始光化学产物。乙烯酮与基态四酮的后续反应导致通过中间体β-内酯形成观察到的光产物。后者以高度的立体选择性形成。环状四酮反应失败的原因是，它无法经历提议的由四酮形成乙烯酮的环状机理。二甲磺酰基和二叔丁基四酮通过竞争的分子内氢原子转移机理发生反应。描述了（苯甲酰氧基）苯乙烯酮的二聚及其与许多四酮的反应。

  DOI：

  10.1021/jo971247q
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到O-benzoylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  二芳基邻位四酮的光化学和中间体（芳氧基）芳基乙烯酮的化学（1）。

  摘要：

  二芳基vic-四酮的光解导致形成三环-γ-内酯3和4，其具有低量子但化学产率高。（芳氧基）芳基乙烯酮和一氧化碳是这些光解的初始光化学产物。乙烯酮与基态四酮的后续反应导致通过中间体β-内酯形成观察到的光产物。后者以高度的立体选择性形成。环状四酮反应失败的原因是，它无法经历提议的由四酮形成乙烯酮的环状机理。二甲磺酰基和二叔丁基四酮通过竞争的分子内氢原子转移机理发生反应。描述了（苯甲酰氧基）苯乙烯酮的二聚及其与许多四酮的反应。

  DOI：

  10.1021/jo971247q

文献信息

• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals: Synthesis of α- and β-Benzoyloxy Carboxylic Acids
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Amit Banerjee、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.200905952

  日期：2010.1.18

  fun: The synthetic potential of the highly regio‐ and stereoselective title reaction, which relies on two oxidative cleavage steps promoted by RuCl3 in combination with NaIO4 (see example; Bz=benzoyl), was demonstrated with the synthesis of biologically active cis‐(2R,3S)‐3‐hydroxypipecolic acid from D‐glucose.

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。
• Resolution of Carboxylic Acids Using Copper(I)-Promoted Removal of Propargylic Esters under Neutral Conditions
  作者：Partha Ghosh、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo200433w

  日期：2011.5.20

  A method for the optical resolution of carboxylic acids is described. Condensation of racemic carboxylic acids with chiral terminal propargyl alcohols gave separable diastereomeric esters. Chromatographic separation followed by heating the individual diastereomers in methanol with catalytic copper(I) halide regenerated the carboxylic acids in good yields and in enantiomeric ratios of ≥94%. This method

  描述了羧酸的光学拆分方法。外消旋羧酸与手性末端炔丙醇缩合得到可分离的非对映体酯。色谱分离，然后在甲醇中加热单个非对映异构体和催化卤化铜 (I)，以良好的收率和≥94% 的对映体比率再生羧酸。该方法对于拆分与常规酯水解不相容的羧酸特别有用。
• Convenient Synthesis of .ALPHA.-Trifluoromethylated Acyloins from .ALPHA.-Hydroxy or .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.48.1338

  日期：——

  acyloins (2 and 6) have been prepared from alpha-hydroxy acids (1), N-acylprolines (5) or N-acyl-N-alkyl alpha-amino acids (8) by novel transformation reactions with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of pyridine. The former reaction of 1 could proceed through mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates, whereas the latter two reactions of alpha-amino acids (5 and 8) could involve mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates

  α-三氟甲基化酰基辅酶（2和6）是由α-羟基酸（1），N-酰基脯氨酸（5）或N-酰基-N-烷基α-氨基酸（8）与三氟乙酸酐（ TFAA）在吡啶存在下。前者1的反应可以通过1,3-二氧恶唑鎓4-olates进行，而后两个α-氨基酸（5和8）的反应可能涉及1,3-二恶唑鎓5-olates。1与TFAA的反应在实际应用中显示出更大的潜力，这是因为起始材料易于使用且易于操作。
• A convenient synthesis of α-trifluoremethylated and α-perfluoroalkylated acyloins from α-hydroxy acids
  作者：Masami Kawase、Teruo Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88284-3

  日期：1994.10

  A novel transformation of α-hydroxy acids to α-trifluoremethylated and α-perfluoroalkylated acyloins was efficiently realized by utilizing trifluoroacetic or perfluoroalkylcarboxylic anhydrides in the presence of pyridine, in which probable intermediates were meso-ionic 1,3-dioxolium-4-olates.

  通过在吡啶存在下利用三氟乙酸或全氟烷基羧酸酐，可以有效地实现α-羟基酸向α-三氟甲基化和α-全氟烷基化酰基转移的新型转化，其中可能的中间体是中离子1,3-二氧杂-4-醇盐。
• Catalytic cascade synthesis of cyanohydrin esters <i>via</i> water/O₂-induced cyanide transfer from K₃Fe(CN)₆
  作者：Anupam Kumar Singh、Shivani Singh Chauhan、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1039/d3cc02743k

  日期：——

  water/O2-induced release of cyanide ions from K3Fe(CN)6 and a benzil-cyanide reaction. This strategy gives expedient access to cyanohydrin esters starting directly from broadly accessible aryl benzyl ketones. The cyanide release strategy was further integrated with a copper catalyzed oxygenation-decarbonylation sequence to produce cyanohydrin esters from 1,3-diketones.

  铜催化的芳基苄基酮的α-氧化与独特的水/O 2诱导的K 3 Fe(CN) 6中氰化物离子的释放以及苯偶酰氰反应相结合。该策略可以方便地直接从广泛使用的芳基苄基酮开始制备氰醇酯。氰化物释放策略进一步与铜催化氧化-脱羰序列相结合，从 1,3-二酮生产氰醇酯。