4-((2S,3'S)-2-methyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1'-yl)-benzoic acid | 1350411-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-((2S,3'S)-2-methyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1'-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-((25,3'S)-2-Methyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1'-yl)-benzoic acid；4-[(3S)-3-[(2S)-2-methylpyrrolidin-1-yl]pyrrolidin-1-yl]benzoic acid
• CAS: 1350411-44-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: BBFUUKYXZRFUET-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨甲基四氢吡喃 、 4-((2S,3'S)-2-methyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1'-yl)-benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到4-((2S,3'S)-2-methyl[1,3']bipyrrolidinyl-1'-yl)-N-(tetrahydropyran-4-yl-methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-HETEROCYCLOALKYL BIPYRROLIDINYLPHENYL AMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROCYCLOALKYL-BIPYRROLIDINYLPHÉNYLAMIDE SUBSTITUÉS, PRÉPARATION ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明公开并声明了一系列式（I）的取代N-杂环烷基双吡咯啉基苯酰胺衍生物。其中R、R1、R2、R3、R4、X、m、n和p如本文所述。更具体地，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的疾病在内的多种受H3受体调节的疾病方面作为药用剂特别有用。此外，本发明还公开了制备式（I）的取代N-杂环烷基双吡咯啉基苯酰胺衍生物及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2011143161A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2S)-methyl-[1,3'(3'S)]bipyrrolidinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((2S,3'S)-2-methyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1'-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-HETEROCYCLOALKYL BIPYRROLIDINYLPHENYL AMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROCYCLOALKYL-BIPYRROLIDINYLPHÉNYLAMIDE SUBSTITUÉS, PRÉPARATION ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明公开并声明了一系列式（I）的取代N-杂环烷基双吡咯啉基苯酰胺衍生物。其中R、R1、R2、R3、R4、X、m、n和p如本文所述。更具体地，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的疾病在内的多种受H3受体调节的疾病方面作为药用剂特别有用。此外，本发明还公开了制备式（I）的取代N-杂环烷基双吡咯啉基苯酰胺衍生物及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2011143161A1

文献信息

• SUBSTITUTED N-HETEROCYCLOALKYL BIPYRROLIDINYLPHENYL AMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130059891A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure relates to a series of substituted N-heterocycloalkyl bipyrrolidinylphenyl amide derivatives of formula (I). wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, m, n and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this disclosure relates to methods of preparation of substituted N-heterocycloalkyl bipyrrolidinylphenyl amide derivatives of formula (I) and intermediates therefor.

  本公开涉及一系列公式（I）的取代N-杂环烷基双吡咯烷基苯酰胺衍生物，其中R，R1，R2，R3，R4，X，m，n和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种H3受体调节疾病中，特别是作为药物剂量是有用的。此外，本公开还涉及制备公式（I）的取代N-杂环烷基双吡咯烷基苯酰胺衍生物及其中间体的方法。
• Substituted N-heterocycloalkyl bipyrrolidinylphenyl amide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US08754095B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  The present disclosure relates to a series of substituted N-heterocycloalkyl bipyrrolidinylphenyl amide derivatives of formula (I). wherein R, R1, R2, R3, R4, X, m, n and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this disclosure relates to methods of preparation of substituted N-heterocycloalkyl bipyrrolidinylphenyl amide derivatives of formula (I) and intermediates therefor.

  本公开涉及一系列式（I）的取代N-杂环烷基双吡咯烷基苯酰胺衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、X、m、n和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统有关的多种H3受体调节的疾病中，特别是作为药物剂量使用。此外，本公开还涉及制备取代N-杂环烷基双吡咯烷基苯酰胺衍生物的方法以及其中间体。
• US8754095B2
  申请人：——

  公开号：US8754095B2

  公开（公告）日：2014-06-17