1-[2-(氨基甲基)-4-吗啉基]乙酮 | 182067-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-[2-(氨基甲基)-4-吗啉基]乙酮
• 中文别名: [(4-乙酰基吗啉-2-基)甲基]胺盐酸盐
• 英文名称: 1‐[2‐(aminomethyl)morpholin‐4‐yl]ethan‐1‐one
• 英文别名: 1-(2-(Aminomethyl)morpholino)ethanone；1-[2-(aminomethyl)morpholin-4-yl]ethanone
• CAS: 182067-97-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WEOXBHHRWCGBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(氨基甲基)-4-吗啉基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、385.04 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-Acetylamino-N-(4-acetyl-morpholin-2-ylmethyl)-2-ethoxy-3-hydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.

  摘要：

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1484
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基-4-(4-氟苄基)吗啉 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-[2-(氨基甲基)-4-吗啉基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.

  摘要：

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1484

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180536A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  本发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• Synthesis of amide and sulfonamide substituted N-aryl 6-aminoquinoxalines as PFKFB3 inhibitors with improved physicochemical properties
  作者：Nicolas Boutard、Arkadiusz Białas、Aleksandra Sabiniarz、Paweł Guzik、Katarzyna Banaszak、Artur Biela、Marcin Bień、Anna Buda、Barbara Bugaj、Ewelina Cieluch、Anna Cierpich、Łukasz Dudek、Hans-Michael Eggenweiler、Joanna Fogt、Monika Gaik、Andrzej Gondela、Krzysztof Jakubiec、Mirek Jurzak、Agata Kitlińska、Piotr Kowalczyk、Maciej Kujawa、Katarzyna Kwiecińska、Marcin Leś、Ralph Lindemann、Monika Maciuszek、Maciej Mikulski、Paulina Niedziejko、Alicja Obara、Henryk Pawlik、Tomasz Rzymski、Magdalena Sieprawska-Lupa、Marta Sowińska、Joanna Szeremeta-Spisak、Agata Stachowicz、Mateusz M. Tomczyk、Katarzyna Wiklik、Łukasz Włoszczak、Sylwia Ziemiańska、Adrian Zarębski、Krzysztof Brzózka、Mateusz Nowak、Charles-Henry Fabritius

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.034

  日期：2019.2

  In oncology, the "Warburg effect" describes the elevated production of energy by glycolysis in cancer cells. The ubiquitous and hypoxia-induced 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-biphosphatase 3 (PFKFB3) plays a noteworthy role in the regulation of glycolysis by producing fructose-2,6-biphosphate (F-2,6-BP), a potent activator of the glycolysis rate-limiting phosphofructokinase PFK-1. Series of

  在肿瘤学中，“ Warburg效应”描述了癌细胞中糖酵解产生的能量增加。普遍存在且缺氧诱导的6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酶3（PFKFB3）在通过产生果糖-2,6-二磷酸（F-2,6- BP），一种限制糖酵解速率的磷酸果糖激酶PFK-1的有效活化剂。合成了一系列基于N-芳基6-氨基喹喔啉骨架的酰胺和磺酰胺衍生物，并在体外通过生化测定以及在HCT116细胞中测试了它们对PFKFB3的抑制作用。羧酰胺系列显示出令人满意的动力学溶解度和代谢稳定性，并且在该类别中，已鉴定出具有低纳摩尔活性的强效铅化合物，并具有适合进一步体内评估的合适特征。
• N-PHENYL IMIDAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF 3-PHOSPHOINOSITIDE-DEPENDENT PROTEIN KINASE-1
  申请人：Tsui Hon-Chung

  公开号：US20130079326A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provide Imidazole Carboxamide Compounds of Formula (I): wherein D, T, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Imidazole Carboxamide Compounds. The Imidazole Carboxamide Compounds are useful in the treatment of cancer and other aberrant conditions that result from overstimulation of the PDK-1 signaling pathway.

  本发明提供了式(I)的咪唑羧酰胺化合物，其中D、T、R1、R2、R3和R6如本文所定义，并且这些咪唑羧酰胺化合物的药学上可接受的盐。这些咪唑羧酰胺化合物对于治疗癌症和由PDK-1信号通路过度刺激引起的其他异常情况非常有用。
• TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED SULFONAMIDE AS BCL-2-SELECTIVE INHIBITOR
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3858832A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  Disclosed is a trifluoromethyl-substituted sulfonamide BCL-2-selective inhibitor, in particular disclosed are a compound of formula I, a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, and a pharmaceutical composition thereof. Also disclosed are the uses of said compound and of a pharmaceutical composition comprising same for treating anti-apoptotic BCL-2-related diseases, such as cancer.

  公开了一种三氟甲基取代的磺酰胺类 BCL-2 选择性抑制剂，特别是公开了一种式 I 的化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐、其制备方法及其药物组合物。还公开了所述化合物及其药物组合物治疗抗凋亡 BCL-2 相关疾病（如癌症）的用途。
• [EN] METHYL- AND TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING DISUBSTITUTED SULFONAMIDE SELECTIVE BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE BCL-2 SÉLECTIF À BASE DE SULFONAMIDE DISUBSTITUÉ CONTENANT DU MÉTHYLE ET DU TRIFLUOROMÉTHYLE<br/>[ZH] 包括甲基和三氟甲基的双取代磺酰胺类选择性BCL-2抑制剂
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2020238785A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  公开包括甲基和三氟甲基的双取代磺酰胺类选择性BCL-2抑制剂，具体公开式I化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐、其制备方法以及包含该化合物的药物组合物。还公开该化合物以及包含该化合物的药物组合物在治疗与抗凋亡蛋白BCL-2相关疾病例如癌症中的用途。