dimethyl 1-(9-bromo-7,8-dioxo-2,3,7,8-tetrahydrobenzo[de]chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 1446522-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1-(9-bromo-7,8-dioxo-2,3,7,8-tetrahydrobenzo[de]chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(12-bromo-10,11-dioxo-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8-tetraen-4-yl)triazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-(12-bromo-10,11-dioxo-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8-tetraen-4-yl)triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1446522-43-5
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃O₇
• 分子量: 462.213
• InChiKey: PQANZMTXWUKWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘酚 在 aluminum (III) chloride 、 KH₂PO₄ 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 potassium nitrososulfonate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 dimethyl 1-(9-bromo-7,8-dioxo-2,3,7,8-tetrahydrobenzo[de]chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC Click化学方法制备的拓扑异构酶II抑制剂，设计，合成和生物学评价新的mansonone E衍生物

  摘要：

  通过使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学，制备了两个在C-3位置带有三唑部分的新颖的C-9氯和溴取代的曼森酮E衍生物系列。发现这些化合物是拓扑异构酶II（Topo II）和拓扑异构酶I（Topo I）的有效抑制剂。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验表明，这些衍生物可能起催化抑制剂的作用。评估了它们对A549，HL-60，K562和HeLa细胞的细胞毒活性，表明这些化合物是有效的抗肿瘤剂。它们的结构活性关系和分子对接研究表明，三唑的取代基对细胞毒性特别重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.011