(+)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-5-oxa-1-azacyclopenta[a]naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-5-oxa-1-azacyclopenta[a]naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,3R,3aR,9bR)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: BJXVWMSSOSDIGL-XEZLXBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 o-(o-Tol)2P-C₆H₄-((S)-4-i-Pr-5,5-Ph₂-4,5-H₂-oxazol-2-yl) 、 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-5-oxa-1-azacyclopenta[a]naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective [3+2] Cycloadditions of Azomethine Ylides with Ag(I)-Phosphinooxazoline Catalysts

  摘要：

  手性 Ag(I)-phosphinooxazoline (PHOX) 复合物是偶氮甲基酰化物与δ,δ-不饱和羧酸酯发生 [3+2] 环加成反应的高效催化剂。在分子内环加成反应中，几乎完全实现了非对映控制，对映体过量率高达 99%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865313

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective [3+2] Cycloadditions of Azomethine Ylides with Ag(I)-Phosphinooxazoline Catalysts
  作者：Andreas Pfaltz、Remo Stohler、Florentine Wahl

  DOI：10.1055/s-2005-865313

  日期：——

  Chiral Ag(I)-phosphinooxazoline (PHOX) complexes are efficient catalysts for [3+2] cycloadditions of azomethine ylides with α,β-unsaturated carboxylic esters. In intramolecular cycloadditions, virtually complete diastereocontrol and enantiomeric excesses of up to 99% have been observed.

  手性 Ag(I)-phosphinooxazoline (PHOX) 复合物是偶氮甲基酰化物与δ,δ-不饱和羧酸酯发生 [3+2] 环加成反应的高效催化剂。在分子内环加成反应中，几乎完全实现了非对映控制，对映体过量率高达 99%。