6-ethylthio-4-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 333722-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-ethylthio-4-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-4-ethylthio-6-methyl-2-phenyl pyrimidine；4-Ethylsulfanyl-6-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 333722-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• 分子量: 255.343
• InChiKey: VGPIEDGAWZWOQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethylthio-4-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-amino-6-acetyl-4-methyl-2-phenylfuro[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4',5':4,5]呋喃[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  4-羟基-6-甲基-2-苯基嘧啶-5-甲腈(3)的钠盐与不同的α-卤代化合物进行烷基化反应，得到相应的O-烷基化产物4a-g。使用乙醇钠在回流乙醇中进行的O-烷基化产物4a-c的闭环得到呋喃[2,3-d]嘧啶5a-c。后一种化合物与多种试剂反应产生其他新的呋喃嘧啶以及许多呋喃二嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400198
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2-二氢嘧啶-5-甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到6-ethylthio-4-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4',5':4,5]呋喃[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  4-羟基-6-甲基-2-苯基嘧啶-5-甲腈(3)的钠盐与不同的α-卤代化合物进行烷基化反应，得到相应的O-烷基化产物4a-g。使用乙醇钠在回流乙醇中进行的O-烷基化产物4a-c的闭环得到呋喃[2,3-d]嘧啶5a-c。后一种化合物与多种试剂反应产生其他新的呋喃嘧啶以及许多呋喃二嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400198

文献信息

• Gas-phase pyrolysis of 2-heteroaromatic-1-dimethylaminoethylenes: Kinetic and mechanistic study
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Nouria A. Al-Awadi、Agith Kumar、Mervat Abdul Khalik

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<47::aid-hc10>3.0.co;2-q

  日期：——

  onitrile (7) (Scheme 1) have been carried out. The rates of gas-phase pyrolytic reactions of compounds 3, 4, 5, and 7 have been measured and found to correspond to unimolecular first-order reactions. Product analyses together with kinetic data were used to outline a feasible pathway for the pyrolytic reactions of the compounds under study. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:47–51, 2001

  4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile (1), 4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-naphtho[1]的气相热解反应,2-b]pyran-3-carbonitrile (2), 1,6-dihydro-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-6-oxo-1-phenylpyridazine-3,5-dicarbonitrile (3), 2-cyano- 5-二甲氨基-3-苯基-2,4-戊二烯腈(4), 2-氰基-5-二甲氨基-3-(2-噻吩基)-2,4-戊二烯腈(5), 1,2-二氢-4- (2'-二甲氨基乙烯基)-oxo-quinoline-4-carbonitrile (6), 6-(ethylthio)-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile