2-(3-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 870171-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-isoindol-1,3(2H)-dione；2-(3-Fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-fluorophenyl)-5,6-dimethylisoindole-1,3-dione
• CAS: 870171-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: XKJPQFREHPUKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-3-hydroxy-5,6-dimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Water-Soluble Sedative-Hypnotic Agents: Isoindolin-1-one Derivatives

  摘要：

  我们开发了以异吲哚啉-1-酮为骨架的新型静脉注射镇静催眠化合物，重点关注其水溶性和体内安全性。我们合成了约 170 种衍生物，并通过给小鼠静脉注射这些化合物评估了它们的催眠效果。一系列 2-苯基-3-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-氧代乙基]异吲哚啉-1-酮类似物 3(-)、5(-)、27(-)和 47(-) [JM-1232(-)]显示出强大的镇静催眠活性，且具有良好的水溶性和较宽的安全范围。这 4 种化合物对小鼠的催眠剂量（HD50s）分别为 2.35、1.90、2.17 和 3.12 mg/kg，致死剂量（LD50s）分别为 88.67、64.69、>120 和>120 mg/kg。治疗指数（LD50/HD50）分别为 37.73、34.05、>55.30 和 >38.46。在这些化合物中，47（-）[JM-1232（-）] 被认为是最有可能进行人体临床试验的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1682
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 5,6-二甲基-3a,4,7,7a-四氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  EP1749817

  摘要：

  公开号：