tert-butyl (1S)-[(9E,11E)-1-benzyloxymethyl-4-oxo-9,11-octadecadienyl]carbamate | 484061-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S)-[(9E,11E)-1-benzyloxymethyl-4-oxo-9,11-octadecadienyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,10E,12E)-5-oxo-1-phenylmethoxynonadeca-10,12-dien-2-yl]carbamate
• CAS: 484061-45-2
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₄
• 分子量: 499.734
• InChiKey: SQZJKIUMOYQVNV-SDPWMVIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-[(9E,11E)-1-benzyloxymethyl-4-oxo-9,11-octadecadienyl]carbamate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl (2S,5S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-[(3R)-3-hydroxynonyl]-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱 (-)-Lepadiformine、(+)-Cylindricine C 和 (-)-Fasicularin 通过甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化形成的共同中间体的全合成

  摘要：

  三环海洋生物碱 (-)-lepadiformine (3)、(+)-cylindricine C (1c) 和 (-)-fasicularin (4) 的非常短且有效的对映选择性全合成已利用甲酰氧基 1-azaspiro 开发[4.5]癸烷5为常用中间体。合成的关键战略要素是甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化，这被证明是一种高效且立体选择性的方法，可以在一次操作中快速构建这些天然产物的 1-氮杂螺环亚结构。因此，从已知的 (S)-N-Boc-2-吡咯烷酮 7 开始，通过使用无环酮酰胺 6 的共轭螺环化，分两步合成，总产率为 70% 的常见中间体 5 被用于简洁和立体选择性的总(-)-lepadiformine (3) 的合成，这分七个步骤完成，5 的总产率为 45%（7 的产率为 31%）。基于共轭螺环化的开发策略也应用于 (+)-圆柱霉素 C (1c) 的立体选择性全合成，该合成从 5 分 10

  DOI：

  10.1021/ja040213e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxymetyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinone 、 5,7-tetradecadienylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (1S)-[(9E,11E)-1-benzyloxymethyl-4-oxo-9,11-octadecadienyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱 (-)-Lepadiformine、(+)-Cylindricine C 和 (-)-Fasicularin 通过甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化形成的共同中间体的全合成

  摘要：

  三环海洋生物碱 (-)-lepadiformine (3)、(+)-cylindricine C (1c) 和 (-)-fasicularin (4) 的非常短且有效的对映选择性全合成已利用甲酰氧基 1-azaspiro 开发[4.5]癸烷5为常用中间体。合成的关键战略要素是甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化，这被证明是一种高效且立体选择性的方法，可以在一次操作中快速构建这些天然产物的 1-氮杂螺环亚结构。因此，从已知的 (S)-N-Boc-2-吡咯烷酮 7 开始，通过使用无环酮酰胺 6 的共轭螺环化，分两步合成，总产率为 70% 的常见中间体 5 被用于简洁和立体选择性的总(-)-lepadiformine (3) 的合成，这分七个步骤完成，5 的总产率为 45%（7 的产率为 31%）。基于共轭螺环化的开发策略也应用于 (+)-圆柱霉素 C (1c) 的立体选择性全合成，该合成从 5 分 10

  DOI：

  10.1021/ja040213e

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Enantiomer of (−)-Lepadiformine and Determination of Its Absolute Stereochemistry This work was supported in part by a Grant for Private Universities provided by the Ministry of Education, Sports, and Culture of Japan and the Promotion and Mutual Aid Corporation for Private Schools of Japan. We are grateful to Professor J. F. Biard for a sample of natural lepadiformine.
  作者：Hideki Abe、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3017::aid-anie3017>3.0.co;2-1

  日期：2002.8.16