1-乙氧基-1-(苯基)甲氧基乙烯 | 121745-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙氧基-1-(苯基)甲氧基乙烯
• 英文名称: (((1-ethoxyvinyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-ethoxy-1-(phenyl)methoxyethene；1-Ethoxyethenoxymethylbenzene
• CAS: 121745-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PAXIFUXVHBBQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-1-(苯基)甲氧基乙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 邻甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  苄基乙烯酮缩醛的芳族克莱森重排：苄醇转化为（邻甲苯基）乙酸酯

  摘要：

  苄基乙烯基醚的克莱森重排远不如脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排容易，并且它们的合成效用仍然相对未开发。据报道，一锅法用于生成和克莱森重排苄基乙烯基醚，在乙烯基上含有活化的 α-烷氧基取代基。通过在分子内 Alder-ene 反应中捕获中间体异甲苯来支持 [3,3]-σ 机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601354
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(phenyl)methoxy-2-iodoethane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到1-乙氧基-1-(苯基)甲氧基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Middleton, Donald S.; Simpkins, Nigel S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 21 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one-pot radical addition/fragmentation route to ketones and esters
  作者：Michael G Roepel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00169-7

  日期：2002.3

  A simple one-pot procedure has been developed that combines carboncarbon bond formation via a radical addition to either substituted enol ethers or ketene acetals, with a subsequent fragmentation reaction to yield ketones and esters. The ‘masked’ methyl carbonyl radical acceptors discovered in this work are either commercially available or easily prepared in one to two steps.

  已经开发出一种简单的一锅法，该方法将通过自由基加成到取代的烯醇醚或乙烯酮缩醛中而形成碳-碳键，然后进行裂解反应，生成酮和酯。在这项工作中发现的“被掩盖的”甲基羰基自由基受体可以商购获得，也可以一到两个步骤轻松制备。
• MIDDLETON, DONALD S.;SIMPKINS, NIGEL S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 21-29
  作者：MIDDLETON, DONALD S.、SIMPKINS, NIGEL S.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Claisen Rearrangements of Benzyl Ketene Acetals: Conversion of Benzylic Alcohols to ( <i>ortho</i> ‐Tolyl)acetates
  作者：Jed M. Burns、Elizabeth H. Krenske、Ross P. McGeary

  DOI：10.1002/ejoc.201601354

  日期：2017.1.10

  Claisen rearrangements of benzyl vinyl ethers are much less facile than those of aliphatic allyl vinyl ethers, and their synthetic utility has remained relatively unexplored. A one-pot procedure is reported for the generation and Claisen rearrangement of benzyl vinyl ethers that contain an activating α-alkoxy substituent on the vinyl group. A [3,3]-sigmatropic mechanism was supported by trapping of the

  苄基乙烯基醚的克莱森重排远不如脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排容易，并且它们的合成效用仍然相对未开发。据报道，一锅法用于生成和克莱森重排苄基乙烯基醚，在乙烯基上含有活化的 α-烷氧基取代基。通过在分子内 Alder-ene 反应中捕获中间体异甲苯来支持 [3,3]-σ 机制。
• Middleton, Donald S.; Simpkins, Nigel S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 21 - 30
  作者：Middleton, Donald S.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——