1-苯基-2-乙烯基环丙烷 | 19159-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-乙烯基环丙烷
• 英文名称: (2-vinylcyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-2-vinylcyclopropane；(2-ethenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 19159-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: OPIZCXOIOINPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-乙烯基环丙烷 生成 4-phenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Interconversion of dipoles by the flash vacuum pyrolysis of oxadiazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a028
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 1-苯基-2-乙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性光催化 CO2 固定的质子耦合电子转移策略

  摘要：

  在此，我们报告了我们对一种新型光羧化方法的设计和开发的研究。我们使用有机光氧化还原催化剂（PC，4CzIPN）和不同取代的二氢吡啶（DHP）与有机碱（1,5,7-triazabicyclodec-5-ene，TBD）相结合以获得质子耦合电子转移（PCET） ) 基于流形。结合实验分析（NMR、IR、循环伏安法）和密度泛函理论 (DFT) 计算的深入机理研究揭示了 DHP 和碱基之间氢键复合物的关键活性。PCET 机制的热力学和动力学优势允许实施氧化还原中性固定过程，从而在非常温和的反应条件下生成合成相关的羧酸（18 个例子，分离产率高达 75%）。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02952

文献信息

• Oxoammonium Salt-Mediated Regioselective Vicinal Dioxidation of Alkenes: Relying on Transient and Persistent Nitroxides
  作者：Yang Zheng、Qing-Yun Yang、Lu-Yan Wu、Xin-Yue Zhu、Ming-Jing Ge、Hao Yang、Shi-Yu Liu、Fei Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03196

  日期：2021.11.5

  and regioselective vicinal dioxidation of alkenes under transition metal and organic peroxide free conditions has been developed. This approach uses N-hydroxyphthalimide and its analogues as the transient nitroxyl-radical precursors and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4–) as the oxidant as well as the source of persistent nitroxide. By employing this method, multifarious

  已经开发出一种在过渡金属和有机过氧化物游离条件下烯烃的新型、易于处理和区域选择性的邻位二氧化反应。该方法使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其类似物作为瞬态硝酰基自由基前体，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵 (TEMPO + BF 4 – ) 作为氧化剂和持久性硝基氧的来源。通过采用这种方法，可以从简单的烯烃和复杂的生物活性分子衍生物有效地合成多种结构上重要的二氧化产物。
• Iodoazidation of Alkenes by Using Iodine Pentafluoride–Pyridine–Hydrogen Fluoride and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shoji Hara、Tatsuki Hiraoka、Shohei Yano

  DOI：10.1055/s-0035-1561374

  日期：——

  Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentafluoride–pyridine–hydrogen fluoride and trimethylsilyl azide. In the reactions of terminal alkenes, anti-Markovnikov products were formed selectively. Cyclohexene gave a mixture of cis- and trans-adducts. These results suggest the involvement of radical species in the reaction. Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentaf

  摘要 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。
• Direct Oxidation of Aryl Malononitriles Enabling a Copper-Catalyzed Intermolecular Alkene Carbochlorination
  作者：Prakash Basnet、Gang Hong、Charles E. Hendrick、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03941

  日期：2021.1.15

  A copper-catalyzed carbochlorination of alkenes with aryl malononitriles and chloride is disclosed. This net oxidative transformation proceeds with activated and unactivated alkenes with moderate to excellent yields. Mechanism experiments suggest addition of the malononitrile radical to form a secondary carbon radical which is intercepted by a chloride source. The resultant products can be transformed

  公开了烯烃与芳基丙二腈和氯化物的铜催化碳氯化。这种净氧化转化对活化和未活化的烯烃进行，产率中等至极好。机理实验表明添加丙二腈自由基以形成被氯化物源拦截的二级碳自由基。所得产物可在进一步的步骤中转化为生物学上重要的 γ-内酯。
• Bromine Cation Initiated vic-Diphosphination of Styrenes with Diphosphines under Photoredox Catalysis
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Nobutaka Otomura、Yuto Okugawa

  DOI：10.1055/s-0037-1609447

  日期：2018.9

  and their Strategic Applications in Synthesis Abstract An N-bromosuccinimide (NBS)-initiated vic-diphosphination of styrenes with diphosphines proceeds under visible-light-promoted Ir(ppy)3 photoredox catalysis to deliver the corresponding 1,2-diphosphinoethane derivatives in good yields. The NBS is a bromine cation source and generates a bromophosphine, which undergoes a single-electron reduction by

  作为特别主题的光氧化还原方法及其在合成中的战略应用的一部分发布 抽象的 一个Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS） -引发的VIC苯乙烯的-diphosphination与下可见光促进的Ir（ppy）二膦前进3 photoredox催化递送相应的1,2- diphosphinoethane衍生物以良好的收率。NBS是溴阳离子源，并生成溴膦，该溴膦通过被激发的铱物种进行单电子还原，从而在二膦酰化反应中形成关键物种的次膦酰基基团。与以前使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和甲硅烷基膦的光催化相比，新开发的光氧化还原催化具有更好的反应效率，官能团相容性和可扩展性。 一个Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS） -引发的VIC苯乙烯的-diphosphination与下可见光促进的Ir（ppy）二膦前进3 photoredox催化递送相应的1,2- diphosphinoethane衍生物以良好的收率。NBS是溴阳离子源，并生
• Nickel-Catalyzed Hydrosilylation of Terminal Alkenes with Primary Silanes via Electrophilic Silicon–Hydrogen Bond Activation
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Wenkui Lu、Liqun Yang、Jingyang Wang、Yuxuan Zhang、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00111

  日期：2021.2.19

  NiCl2·6H2O/tBuOK, for the electrophilically activated hydrosilylation of terminal alkenes with primary silanes. This protocol provides excellent performance under mild reaction conditions: exclusive anti-Markovnikov selectivity, broad functional group tolerance (36 examples), and good scalability (TON = 5500). However, the secondary and tertiary silanes are not suitable. Mechanistic studies revealed that

  我们报告了一种简单有效的镍基催化体系NiCl 2 ·6H 2 O / t BuOK，用于末端烯烃与伯硅烷的亲电子活化氢化硅烷化。该方案在温和的反应条件下具有出色的性能：独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，宽泛的官能团耐受性（36个示例）和良好的可扩展性（TON = 5500）。但是，仲和叔硅烷是不合适的。机理研究表明，这种均相催化的硅氢加成反应包括一种亲电子活化的Si-H键过程，而不会产生氢化镍。