1,4-anhydro-4-thio-D-lyxitol | 872217-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,4-anhydro-4-thio-D-lyxitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)thiolane-3,4-diol
• CAS: 872217-38-4
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: VLVSFIRYIVAVKW-UOWFLXDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-4-thio-D-lyxitol 在 六氟异丙醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S)-2,4-O-benzylidene-3-(sulfooxy)butyl]-(S)-episulfoniumylidene]-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的d-木糖醇和d-核糖醇类似物的合成

  摘要：

  描述了天然糖苷酶抑制剂salacinol的类似物的合成，其中D-阿拉伯糖醇环已被D-糖醇或D-核糖醇替代。柳橙酚是网状鳞ala的水提取物中的活性成分之一，其在印度和斯里兰卡传统上用于治疗II型糖尿病。合成策略依赖于1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代-D-木糖醇或1,4-脱水-2,3,5-三-Op的亲核攻击-衍生自L-赤藓糖醇的亚苄基保护的L-环硫酸盐中最少受阻碳的-甲氧基苄基-4-硫代-D-核糖醇。针对重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA）筛选这些化合物，重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶是一种关键的肠道葡萄糖苷酶，参与将葡萄糖的寡糖加工成葡萄糖本身，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.004
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,4-anhydro-4-thio-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  从头合成1-脱氧硫糖。

  摘要：

  完成了有效且新颖的具有生物活性的新型1-脱氧硫糖的化学合成。通过硫代甲酸酯以α，ω-二-O-甲苯磺酰基内酯内酯的亲核双取代以分子内方式引入作为硫转移剂的苄基三乙基铵四硫代钼酸铵是主要特征。随后用硼氢化物交换树脂（BER）还原硫糖内酯可提供许多脱氧硫糖，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.09.009