(+/-)-cis-2-acetoxy-cycloheptanol | 79909-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-acetoxy-cycloheptanol
• 英文别名: [(1S,2R)-2-hydroxycycloheptyl] acetate
• CAS: 79909-20-9；119068-40-5；119068-41-6；133442-60-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MZQFRCWZVYFBLL-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-acetoxy-cycloheptanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到cis-Cycloheptan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  含1,1'-联萘单元的手性N，N -4-二甲基氨基吡啶衍生物对内消旋-1,2-二元醇的不对称作用：羟基的重要性

  摘要：

  我们开发了使用基于叔萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1h和叔醇取代基的内消旋-1,2-二醇的酰基化不对称化反应。反应以各种无环的内消旋-1，2-二醇和六元环的内消旋-1，2-二醇进行，以选择性地提供具有高对映体比率（er）的单酰化物。仅0.1mol％的催化剂在短的反应时间（3h）内促进了反应，以中等至良好的产率提供了对映体富集的单酰化产物。几个对照实验表明，催化剂1h的叔醇单元 在实现高催化活性，单酰化的化学选择性和对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00992
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-diacetoxycycloheptene 在 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 反应 5.0h， 以23%的产率得到(+/-)-cis-2-acetoxy-cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  对荧光假单胞菌脂肪酶催化的环状乙酸酯的对映选择性水解的见解

  摘要：

  用荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）水解外消旋乙酸酯，得到具有R-构型的旋光性醇，与环的大小无关。提出了PFL催化水解的三点模型。

  DOI：

  10.1039/c39880000966

文献信息

• Horiuchi, C. Akira; Nishio, Yoshihiko; Gong, Dan, Chemistry Letters, 1991, # 4, p. 607 - 610
  作者：Horiuchi, C. Akira、Nishio, Yoshihiko、Gong, Dan、Fujisaki, Takanori、Kiji, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• 526. Alicyclic glycols. Part XII. Derivatives of cycloheptane-1: 2-diol
  作者：L. N. Owen、G. S. Saharia

  DOI：10.1039/jr9530002582

  日期：——
• Desymmetrization of cis-1,2-dihydroxycycloalkanes by stereoselective lipase mediated esterification
  作者：Giovanni Nicolosi、Angela Patti、Mario Piattelli、Claudia Sanfilippo

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00035-n

  日期：1995.2

  Meso-compounds 1,2-dihydroxycyclopentane (1), 1,2-dihydroxycyclohexane (2) and 1,2-dihydroxycycloheptane (3) were desymmetrised by enantiotoposelective esterification with vinyl acetate in tert-butyl methyl ether catalysed by lipases from Pseudomonas cepacia, Candida antarctica (Novozym 435(R)) and Mucor miehei (Lipozyme TM(R)). Both of the lipases from P. cepacia and M. miehei afforded the (1S,2R)-acetate (+)-1a and (1R,2S)-acetates (-)-2a and (+)-3a in good enantiomeric excesses and chemical yield.
• XIE, ZHUO-FENG;NAKAMURA, IZUMI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 14, C. 966-967
  作者：XIE, ZHUO-FENG、NAKAMURA, IZUMI、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——