Boc-valyl-4-(oxymethyl)-pam-benzol | 66271-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-valyl-4-(oxymethyl)-pam-benzol
• CAS: 66271-11-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: PYOHJKBQANDYHO-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-valyl-4-(oxymethyl)-phenylessigsaeure-(N-hydroxysuccinimid)-ester 、 苄胺 生成 Boc-valyl-4-(oxymethyl)-pam-benzol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to tert-butyloxycarbonylaminoacyl-4-(oxymethyl)phenylacetamidomethyl-resin, an improved support for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00408a022

文献信息

• A fluoride ion deprotection strategy in peptide synthesis. Combination with selective deprotection using the dilute methanesulfonic acid of .ALPHA.-amino protecting groups.
  作者：Yoshiaki Kiso、Tooru Kimura、Yoichi Fujiwara、Masanori Shimokura、Akiko Nishitani

  DOI：10.1248/cpb.36.5024

  日期：——

  We have developed a novel orthogonal protection methodology in peptide synthesis which involves two classes of acid-labile‘temporary’Nα-protecting groups and acidstable but fluoride ion-labile‘permanent’protecting groups. This fluoride ion final deprotection strategy was successfully applied to the synthesis of bradykinin potentiating peptide 5a in combination with selective deprotection using dilute methanesulfonic acid of the Nα-t-butoxycarbonyl group on the acid-stable phenacyl ester linkage-resin cleavable with fluoride ion. The more acid-labile Nα-p-methoxybenzyloxycarbonyl group on the p-(carbamoylmethyl)-benzyl ester linkage-resin was also used.

  我们开发了一种在肽合成中新型的正交保护方法，包括两类酸敏感的“临时”Nα-保护基团和酸稳定但对氟离子敏感的“永久”保护基团。这个氟离子最终去保护策略成功应用于布拉迪激肽增强肽5a的合成，结合使用稀甲烷磺酸选择性去保护酸稳定的苯乙酰酯连接体上的Nα-t-丁氧羰基基团，该连接体可被氟离子裂解。同时，酸敏感的Nα-p-甲氧基苄氧羰基基团也被应用于p-(氨基甲基)-苯甲酯连接体上的树脂。