(1R,2S,6S)-N-methyl-N-(2-(triisopropylsilyloxy)phenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-amine | 1229443-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6S)-N-methyl-N-(2-(triisopropylsilyloxy)phenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-amine
• CAS: 1229443-20-2
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂Si
• 分子量: 375.627
• InChiKey: RCPWRHLKHRUGMT-ILWGZMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  25.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S)-N-methyl-N-(2-(triisopropylsilyloxy)phenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-amine 、 二苯基膦 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,2R,6S)-2-(diphenylphosphoryl)-6-(methyl(2-(triisopropylsilyloxy)phenyl)amino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  R207910的催化不对称合成

  摘要：

  通过开发两种新型催化转化，实现了非常有前途的抗结核候选药物 R207910 的第一个不对称合成；中间体α-手性酮的催化对映选择性质子迁移和催化非对映选择性烯丙基化。使用 2.5 mol% 的 Y-催化剂衍生自 Y(HMDS)(3) 和新的手性配体 9、1.25 mol% 的对甲氧基吡啶 N-氧化物 (MEPO) 和 0.5 mol% 的 Bu(4)NCl， α-手性酮 3 由烯酮 4 产生，ee 为 88%。该反应通过催化手性 Y-二烯醇生成进行，通过在 4 的 γ 位去质子化，然后在所得二烯醇的 α 位进行区域和对映选择性质子化。初步的机理研究表明，Y:9:MEPO = 2:3:1 三元配合物是活性催化剂。Bu(4)NCl 在不影响对映选择性的情况下显着加速了反应。通过单次重结晶获得对映体纯的3。在 KO(t)Bu (15 mol %)、ZnCl(2) (1 当量) 和 Bu 存在下，CuF

  DOI：

  10.1021/ja103183r
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2S,6S)-N-(2-(triisopropylsilyloxy)phenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-amine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(1R,2S,6S)-N-methyl-N-(2-(triisopropylsilyloxy)phenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  R207910的催化不对称合成

  摘要：

  通过开发两种新型催化转化，实现了非常有前途的抗结核候选药物 R207910 的第一个不对称合成；中间体α-手性酮的催化对映选择性质子迁移和催化非对映选择性烯丙基化。使用 2.5 mol% 的 Y-催化剂衍生自 Y(HMDS)(3) 和新的手性配体 9、1.25 mol% 的对甲氧基吡啶 N-氧化物 (MEPO) 和 0.5 mol% 的 Bu(4)NCl， α-手性酮 3 由烯酮 4 产生，ee 为 88%。该反应通过催化手性 Y-二烯醇生成进行，通过在 4 的 γ 位去质子化，然后在所得二烯醇的 α 位进行区域和对映选择性质子化。初步的机理研究表明，Y:9:MEPO = 2:3:1 三元配合物是活性催化剂。Bu(4)NCl 在不影响对映选择性的情况下显着加速了反应。通过单次重结晶获得对映体纯的3。在 KO(t)Bu (15 mol %)、ZnCl(2) (1 当量) 和 Bu 存在下，CuF

  DOI：

  10.1021/ja103183r