(R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,2-diol | 910230-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 910230-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IBFBASBLNYRTPE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-3-methyl-1-phenylpentan-3-yl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-1-丁烯 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,2-diol 、 (S)-2-methyl-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106

文献信息

• Synthesis of Chiral Tertiary Boronic Esters by Oxime-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Veronika M. Shoba、Nathan C. Thacker、Andrew J. Bochat、James M. Takacs

  DOI：10.1002/anie.201509137

  日期：2016.1.22

  now report that the oxime‐directed CAHB of alkyl‐substituted methylidene and trisubstituted alkene substrates by pinacolborane (pinBH) affords oxime‐containing chiral tertiary boronic esters with yields up to 87 % and enantiomeric ratios up to 96:4 e.r. The utility of the method is demonstrated by the formation of chiral diols and O‐substituted hydroxylamines, the generation of quaternary carbon stereocenters

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。