2-benzamido-5-bromobenzamide | 639482-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-5-bromobenzamide
• 英文别名: 2-benzoylamino-2-bromo-benzoic acid amide；5-Brom-2-benzamino-benzamid；2-Benzoylamino-2-brom-benzoesaeure-amid
• CAS: 639482-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: PEPWLSMZZJBPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  362.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-5-bromobenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-溴-2-苯基-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer activity of novel Triazole substituted Quinazoline Hybrids

  摘要：

  喹唑啉和1,2,4-三唑是一类重要的含氮杂环化合物，具有巨大的生物学重要性。根据文献综述，药物的药代动力学性质可以通过将三唑基团引入喹唑类化合物中来进行改性或增强。因此，研究将三唑系统与喹唑结合的新型混合系统仍然具有重要意义。在本研究中，设计、合成并筛选了一系列新型含喹唑基团的1,2,4-三唑衍生物，用于体外抗癌活性评价。从易获得的5-溴邻氨基苯甲酸合成了十三个新的混合物。所有混合物都通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱数据得到了很好的解释。在这13种化合物中，一些化合物对两种癌细胞系（HepG2和MCF7）表现出中等到良好的抗增殖活性。值得注意的是，化合物8A、16H和16K对HepG2（肝癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系均显示出强效活性（14-49 µM），而化合物8B、8F、16L和15对HepG2癌细胞系表现出显著活性（34-65 µM）。本文描述的合成方法非常简单，可用于相关化合物库的合成，有助于进一步探索生物活性，目前正在我们的实验室进行中。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i3.2513
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-benzamido-5-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer activity of novel Triazole substituted Quinazoline Hybrids

  摘要：

  喹唑啉和1,2,4-三唑是一类重要的含氮杂环化合物，具有巨大的生物学重要性。根据文献综述，药物的药代动力学性质可以通过将三唑基团引入喹唑类化合物中来进行改性或增强。因此，研究将三唑系统与喹唑结合的新型混合系统仍然具有重要意义。在本研究中，设计、合成并筛选了一系列新型含喹唑基团的1,2,4-三唑衍生物，用于体外抗癌活性评价。从易获得的5-溴邻氨基苯甲酸合成了十三个新的混合物。所有混合物都通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱数据得到了很好的解释。在这13种化合物中，一些化合物对两种癌细胞系（HepG2和MCF7）表现出中等到良好的抗增殖活性。值得注意的是，化合物8A、16H和16K对HepG2（肝癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系均显示出强效活性（14-49 µM），而化合物8B、8F、16L和15对HepG2癌细胞系表现出显著活性（34-65 µM）。本文描述的合成方法非常简单，可用于相关化合物库的合成，有助于进一步探索生物活性，目前正在我们的实验室进行中。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i3.2513

文献信息

• Synthesis of novel 4,6-disubstituted quinazoline derivatives, their anti-inflammatory and anti-cancer activity (cytotoxic) against U937 leukemia cell lines☆
  作者：P. Mani Chandrika、T. Yakaiah、A. Raghu Ram Rao、B. Narsaiah、N. Chakra Reddy、V. Sridhar、J. Venkateshwara Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.010

  日期：2008.4

  subsequently cyclised to obtain quinazolones 4, chlorinated 5, then hooked to various optically pure alpha-amino acids to have 4,6-disubstituted quinazoline derivatives 6. All the derivatives 6 are screened for anti-inflammatory and anti-cancer activity against U937 leukemia cell lines. Some of the compounds exhibited promising anti-cancer activity with reference to standard drug Etoposide.

  考虑到NSAIDs的使用和改变的癌症发生率之间的联系以及在血管生成中COX-II的影响的证据越来越多，已经通过常规方法从邻氨基苯甲酸衍生物1开始合成了一系列新的4，6-二取代的喹唑啉衍生物。最初进行酰化，然后环化获得苯并恶嗪酮2，将其进一步用氨水处理，即可生成关键的中间体2取代的苯甲酰胺（3）。随后将产物环化，得到喹唑酮4，氯代5，然后钩接到各种光学纯的α-氨基酸上，以得到4,6-二取代喹唑啉衍生物6。对所有衍生物6进行抗炎和抗癌活性筛选U937白血病细胞系。
• Hirwe; Kulkarni, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, vol. 13, p. 50
  作者：Hirwe、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——
• Chandrika, P Mani; Yakaiah; Narsaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 840 - 847
  作者：Chandrika, P Mani、Yakaiah、Narsaiah、Sridhar、Venugopal、Rao, J Venkateshwara、Kumar, K Pranay、Murthy、Rao, A Raghu Ram

  DOI：——

  日期：——
• The Characterization of Bronchoalveolar Lavage Fluid in Very Elderly Patients With Cerebrovascular Disease
  作者：M. Kikawada、T. Oyama、K. Ogawa、H. Arai、T. Iwamoto、M. Takasaki

  DOI：10.1093/gerona/56.12.m771

  日期：2001.12.1

  Background. Elderly patients with cerebrovascular disease have a high frequency of pneumonia due to impaired immune function and the occurrence of micro-aspiration.Methods. We performed bronchoalveolar lavage in I I very elderly subjects with cerebrovascular disease and 9 healthy volunteers to investigate whether there were changes of local immunity in the lungs of the elderly subjects. The total cell count. the cell characteristics, and the lymphocyte subsets in bronchoalveolar lavage fluid were compared between the two groups.Results. A significant increase in the total cell count as well as in the number of neutrophils and CD8(-) T cells was observed in the elderly group. In addition, the mean CD4/CD8 lymphocyte ratio was lower in the elderly patients than in the healthy volunteers.Conclusions. These observations suggest that silent micro-aspiration occurs in many elderly individuals with cerebrovascular disease and that pulmonary defenses decrease with age.