α-ethenyl-α-(4-chlorophenyl)-2-chlorobenzenemethanol | 1448819-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-ethenyl-α-(4-chlorophenyl)-2-chlorobenzenemethanol
• 英文别名: 1,1-diphenylprop-2-en-1-ol；1-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1448819-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• 分子量: 279.166
• InChiKey: ZNKNTNHATIVICP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethenyl-α-(4-chlorophenyl)-2-chlorobenzenemethanol 在 t-butylperoxy benzoate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  无金属的[3 + 2 + 1]烯丙基醇，酮和乙酸铵的环合反应：涉及自由基的2,3-二芳基吡啶衍生物的合成

  摘要：

  通过使用一系列烯丙基醇，酮和乙酸铵作为底物，已开发出一种用于合成具有生物学和药学活性的2,3-二芳基吡啶衍生物的三组分[3 + 2 +1]环空策略。该方法在无金属的条件下有效地进行，并且可以以具有良好官能团耐受性的位点选择性的方式获得所需的杂环。

  DOI：

  10.1039/d0ob02593c
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯二苯甲酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 α-ethenyl-α-(4-chlorophenyl)-2-chlorobenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  铁通过苯基硒基化/ 1,2-芳基迁移促进烯烃的双官能化

  摘要：

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02751

文献信息

• Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols: synthesis of β-aryl-γ-ketophosphonates
  作者：Xia Mi、Chenyang Wang、Mengmeng Huang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ob01739k

  日期：——

  Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols is achieved. A series of γ-ketophosphonates with different substituents were readily obtained. The mechanistic study indicated that the reaction was initiated by the addition of P-radicals, which sequentially undergo 1,2-migration of an aryl group to form C(Ar)–C(sp3) bonds.

  银催化的α,α-二芳基烯丙醇的碳膦化反应得以实现。一系列含有不同取代基的γ-酮膦酸酯被轻易地合成出来。机理研究表明，该反应始于P-自由基的加成，随后通过芳基的1,2-迁移形成C(Ar)–C(sp3)键。
• Oxidative alkylation of alkenes with carbonyl compounds through concomitant 1,2-aryl migration by photoredox catalysis
  作者：Zhaowei Lin、Maojian Lu、Boyi Liu、Jing Gao、Mingqiang Huang、Zhenhong Gan、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d0nj03733h

  日期：——

  Visible-light-enabled oxidative radical 1,2-alkylarylation of α-aryl allylic alcohols with carbonyl compounds has been established under mild conditions. An efficient and convenient protocol for the construction of a variety of 1,5-dicarbonyl compounds was realized in the presence of organic fluorophore 4CzIPN, hypervalent iodine(III) reagent, and visible light irradiation. An obvious kinetic isotope

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。
• Visible-Light-Enabled Oxidative Alkylation of Unactivated Alkenes with Dimethyl Sulfoxide through Concomitant 1,2-Aryl Migration
  作者：Maojian Lu、Honggui Qin、Zhaowei Lin、Mingqiang Huang、Wen Weng、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03340

  日期：2018.12.7

  of dimethyl sulfoxide has been developed. This study realizes a new, conceptually novel technology for convenient construction of a variety of α-aryl-γ-methylsulfinyl ketones in good-to-excellent yields with the synergistic interactions of visible light irradiation, organic fluorophores 4CzIPN, and hypervalent iodine(III) reagent under transition-metal free conditions. A remarkable kinetic isotope effect

  已开发出具有二甲基亚砜的α-C（sp 3）-H键的未活化烯烃的无金属氧化基团的1,2-烷基芳基化反应。这项研究实现了一种概念上新颖的新技术，该技术可方便地以良好至优异的产率构建各种α-芳基-γ-甲基亚磺酰基酮，并且具有可见光照射，有机荧光团4CzIPN和高价碘（III）的协同相互作用。试剂在无过渡金属的条件下使用。观察到了显着的动力学同位素效应，这有助于深入了解反应的机理。
• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• Fe(<scp>iii</scp>)-mediated isomerization of α,α-diarylallylic alcohols to ketones via radical 1,2-aryl migration
  作者：Ziyang Deng、Changwei Chen、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c6ra20007a

  日期：——

  An Fe(III)-mediated radical 1,2-aryl migration of α,α-diarylallylic alcohols for the isomerization to ketones is described. The Fe(acac)3–silane would convert the alkene to an alkyl radical and initiates a 1,2-aryl migration-oxidation process. Thus Fe(acac)3 serves as an olefin hydrogen atom transfer initiator and oxidant, while various allylic alcohols could isomerize to ketones in moderate to good

  描述了Fe（III）介导的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移，可异构化为酮。Fe（acac）3-硅烷会将烯烃转化为烷基，并引发1,2-芳基迁移-氧化过程。因此，Fe（acac）3用作烯烃氢原子转移引发剂和氧化剂，而各种烯丙基醇则可以中等至良好的收率异构化为酮。