(R,R)-2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid | 1314323-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-2-(3-Bromo-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid；(1R,2R)-2-(3-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1314323-94-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: WQKBKSZJAIBOED-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (6S)-2-amino-3,6-dimethyl-6-((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  β-分泌酶（BACE1）抑制剂的构象限制方法III：结合使用X射线分析，等温滴定热法和理论计算对结合模式进行有效研究

  摘要：

  为了进一步研究BACE1抑制剂使用sp 3杂化碳的构象限制，我们将这种方法应用于6取代的氨基嘧啶酮衍生物3，以通过减少与BACE1结合时的熵能损失来提高抑制活性。间合成8层的立体异构体，[反式- （1' - [R，2' - [R ），6-小号]异构体6表现出最佳BACE1抑制活性，这在统计学上优于相应的乙烯接头化合物（的[R ）- 3。组合式考试的约束模式6进行了包括等温滴定热法（ITC），X射线晶体学分析和理论计算在内的实验，以阐明我们构象限制方法的效果。根据ITC测量，发现结合熵6比（R）-3大约0.5 kcal ，这被认为是受环丙烷环构象限制的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.036
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 三乙基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R,R)-2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017

文献信息

• [EN] CYCLOPROPANE DERIVATIVE HAVING BACE1 INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLOPROPANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2014010748A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) and (II): wherein each variable is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, as well as use of such compounds as a BACE1 inhibitor. The compounds of the invention are useful as an agent for treating a disease induced by production, secretion and/or deposition of amyloid β protein.

  本发明涉及化合物的结构式(I)和(II)：其中每个变量如规范中所定义，其药用盐和溶剂合物，以及将这些化合物用作BACE1抑制剂。本发明的化合物可用作治疗由淀粉样蛋白β的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药物。
• 5-HT2C Receptor Agonists as Anorectic Agents
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US20090203750A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This invention relates to compounds which modulate receptors of the 5-HT2 family of receptors, and particularly to compounds which modulate 5-HT2C receptors. Compounds of the invention include agonists and selective agonists for the 5-HT2C receptor Compounds of the invention include selective agonists for the 5-HT2C receptor which exhibit significantly less or no agonist activity on the 5-HT2A receptor and/or the 5-HT2B receptor. Compounds of this invention are those of Formula I and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates (including hydrates) wherein variables are defined in the specification hereof.

  本发明涉及调节5-HT2家族受体的化合物，特别是调节5-HT2C受体的化合物。本发明的化合物包括5-HT2C受体的激动剂和选择性激动剂。本发明的化合物包括5-HT2C受体的选择性激动剂，其在5-HT2A受体和/或5-HT2B受体上表现出显著较少或无激动剂活性。本发明的化合物包括式I和药学上可接受的盐、酯和溶剂（包括水合物），其中变量在本规范中定义。
• GPR35 modulators
  申请人：Prometheus Biosciences, Inc.

  公开号：US11053251B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  Described herein are GPR35 modulators and methods of using these compounds in the treatment of diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了 GPR35 调节剂以及使用这些化合物治疗疾病、失调或病症的方法。本文还描述了含有此类化合物的药物组合物。
• GPR35 MODULATORS
  申请人：Prometheus Biosciences, Inc.

  公开号：US20200239476A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Described herein are GPR35 modulators and methods of using these compounds in the treatment of diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.
• NOVEL LXR MODULATORS WITH BICYCLIC CORE MOIETY
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20210147398A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to bicyclic compounds (e.g. indoles) containing a sulfonyl moiety, which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXKβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.