2-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine | 1198184-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1198184-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: GPDGJHPKGCFGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine 在 甲酸 作用下， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(+/-)-latifine dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  方便合成石蒜科生物碱，(+/–) latifine 二甲醚

  摘要：

  报道了合成 (+/-) latifine 二甲醚的一条捷径。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用三甲基甲硅烷基氰化物将醇转化为腈，还原腈中间体，然后在一步中进行 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化，以提供作为外消旋物的 latifine 二甲醚。

  DOI：

  10.3184/030823409x12523442871697
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到2-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  方便合成石蒜科生物碱，(+/–) latifine 二甲醚

  摘要：

  报道了合成 (+/-) latifine 二甲醚的一条捷径。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用三甲基甲硅烷基氰化物将醇转化为腈，还原腈中间体，然后在一步中进行 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化，以提供作为外消旋物的 latifine 二甲醚。

  DOI：

  10.3184/030823409x12523442871697

文献信息

• Efficient Syntheses of (±)-Cherylline and Latifine Dimethyl Ether
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、R. Soundararajan、G. N. Mehta

  DOI：10.1080/00397910903109859

  日期：2010.5.11

  A concise route for the syntheses of (+/-)-cherylline and latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael addition of veratrole with p-methoxy nitrostyrene (for cherylline), anisole with 2,3-dimethoxy nitrostyrene (for latifine), and reduction of nitro intermediate, followed by Pictet-Spengler cyclization.