N^α-[2-(4-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl]-D-valine | 25692-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-[2-(4-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl]-D-valine
• 英文别名: BPOC-D-valine；N^α-Bpoc-D-valine；(2R)-3-methyl-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 25692-88-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: KUYAFFLIGNITLI-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-[2-(4-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl]-D-valine 、 N^α-[2-(4-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl]-L-valine 、 O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-lactic acid 、 O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-D-mandelic acid 以47%的产率得到H-[L-Val-D-Man-D-Val-L-Lac]3-OH
  参考文献：
  名称：

  二肽和二肽肽自动固相合成的一般方法。缬氨酸霉素类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30

  DOI：

  10.1021/jo981580+

文献信息

• Solid phase synthesis of depsides and depsipeptides
  作者：Oliver Kuisle、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02566-0

  日期：1999.2

  general solid phase methodology for the synthesis of depside and depsipeptide chains from optically active α-hydroxy acids and α-amino acids is reported. The automated preparation of depsides (97% yield per cycle) made up from the same enantiomer [i.e. H-[(S)-Man]8-OH, 1] † by both enantiomers [i.e. H-[(R)-Man-(S)-Man]4-OH, 2], or by different hydroxy acids in the same chain [i.e. H-[(S)-Lac-(S)-Hiv]3-OH

  报道了一种由旋光性α-羟基酸和α-氨基酸合成deptide和depsepteptide链的通用固相方法。缩酚酸的自动制备（每个循环97％产率）从相同的对映体组成[即ħ - [（小号）-Man] 8 -OH，1 ] †由两种对映体[即ħ - [（[R）-Man- （S）-Man] 4 -OH，2 ]或在同一肽链中的不同羟基酸[即H-[（S）-Lac-（S -Hiv）3 -OH，3 ]，以及十肽交替引入α-氨基酸和α-羟基酸，例如二肽6（Cbz-[（S）-Val-（R）-Man-（R）-Val-（S）-Lac] 3 -OH）被提出。开链近端化合物的环化形成手性大环，其结构类似于冠醚的结构。
• A General Methodology for Automated Solid-Phase Synthesis of Depsides and Depsipeptides. Preparation of a Valinomycin Analogue
  作者：Oliver Kuisle、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo981580+

  日期：1999.10.1

  A general methodology is described that allows the solid-phase synthesis of depsides and depsipeptides from chiral alpha-hydroxy- and alpha-amino acids. The results of studies with different protecting groups for the alpha-hydroxy acids and coupling systems for depside bond formation are presented. The oligomers were prepared using a Wang-type linker with final TFA/CH(2)Cl(2) cleavage. Depside linkage

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30