O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-lactic acid | 135270-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-lactic acid
• 英文别名: (S)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanoic acid；Oα-tetrahydropyranyl-L-lactic acid；(2S)-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propionic acid；(2S)-2-(oxan-2-yloxy)propanoic acid
• CAS: 135270-04-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: CEFRORNCZFPJCT-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-lactic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Garner, Philip P.; Cox, Philip B.; Klippenstein, Stephen J., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 4183 - 4184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-lactic acid
  参考文献：
  名称：

  通过插入受体折叠含供体的离子烯

  摘要：

  允许在亚烷基链段上带有富电子的1,5-二烷氧基萘（DAN）单元的阳离子紫罗烯与不同类型的电子不足的含受体分子相互作用，以实现紫罗烯的嵌入诱导折叠。预期链的塌陷将以供体和受体单元以交替方式排列的方式发生。均苯四酸二酐和萘四甲酸二酐用两种不同的低聚乙二醇单甲醚单胺衍生化而制备了几个带有受体的分子。这产生具有不同水溶性的受体分子，并允许在折叠过程中检查疏溶剂作用。UV / Vis光谱研究使用1：在水/ DMSO溶剂混合物中的1种DAN-紫罗烯和不同受体分子的混合物。电荷转移（CT）带的强度随溶剂混合物中水含量的增加而增加，从而表明插层确实是由疏溶剂作用所辅助的。与均苯四甲酸二酰亚胺（PDI）的受体分子相比，带有萘二酰亚胺（NDI）的受体分子始终形成显着更强的CT络合物，这反映了前者具有更强的π堆积趋势。AFM对不同紫罗烯-受体组合的滴铸膜的研究表明，在形成最强CT络合物的条件下，最有效地形成致密

  DOI：

  10.1002/asia.201000528

文献信息

• GRISEOFULVIN COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20200216433A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention addresses the problem of providing a compound for prophylaxis and/or treatment of central inflammatory diseases, or a pharmacologically acceptable salt thereof. The present invention addresses a compound of a general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as a means to solve the problem. [R 1 : a C1-C6 alkyl group or the like, R 2 : a C1-C6 alkyl group or the like, A: a 5-membered aromatic hetero-ring or the like, R 3 , R 3′ : a C1-C6 alkyl group or the like]

  本发明旨在解决提供用于预防或治疗中枢性炎症性疾病的化合物或其药理上可接受的盐的问题。本发明提出了一种通式（I）的化合物或其药理上可接受的盐作为解决问题的手段。[R1：C1-C6烷基等，R2：C1-C6烷基等，A：5员芳香杂环等，R3，R3'：C1-C6烷基等]
• A General Methodology for Automated Solid-Phase Synthesis of Depsides and Depsipeptides. Preparation of a Valinomycin Analogue
  作者：Oliver Kuisle、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo981580+

  日期：1999.10.1

  A general methodology is described that allows the solid-phase synthesis of depsides and depsipeptides from chiral alpha-hydroxy- and alpha-amino acids. The results of studies with different protecting groups for the alpha-hydroxy acids and coupling systems for depside bond formation are presented. The oligomers were prepared using a Wang-type linker with final TFA/CH(2)Cl(2) cleavage. Depside linkage

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30
• Solid phase synthesis of depsides and depsipeptides
  作者：Oliver Kuisle、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02566-0

  日期：1999.2

  general solid phase methodology for the synthesis of depside and depsipeptide chains from optically active α-hydroxy acids and α-amino acids is reported. The automated preparation of depsides (97% yield per cycle) made up from the same enantiomer [i.e. H-[(S)-Man]8-OH, 1] † by both enantiomers [i.e. H-[(R)-Man-(S)-Man]4-OH, 2], or by different hydroxy acids in the same chain [i.e. H-[(S)-Lac-(S)-Hiv]3-OH

  报道了一种由旋光性α-羟基酸和α-氨基酸合成deptide和depsepteptide链的通用固相方法。缩酚酸的自动制备（每个循环97％产率）从相同的对映体组成[即ħ - [（小号）-Man] 8 -OH，1 ] †由两种对映体[即ħ - [（[R）-Man- （S）-Man] 4 -OH，2 ]或在同一肽链中的不同羟基酸[即H-[（S）-Lac-（S -Hiv）3 -OH，3 ]，以及十肽交替引入α-氨基酸和α-羟基酸，例如二肽6（Cbz-[（S）-Val-（R）-Man-（R）-Val-（S）-Lac] 3 -OH）被提出。开链近端化合物的环化形成手性大环，其结构类似于冠醚的结构。
• Solid phase synthesis of N-aminodipeptides in high optical purity
  作者：Anne-Sophie Felten、Régis Vanderesse、Nicolas Brosse、Claude Didierjean、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.152

  日期：2008.1

  N-Aminodipeptide derivatives can be easily prepared with high optical purity on solid phase via a Mitsunobu protocol between a solid supported α-hydroxyacid and a free phthaloylated α-Z-N-aminohydrazide.

  通过固载的α-羟基酸和游离的邻苯二甲酰化的α- Z - N-氨基酰肼之间的Mitsunobu方案，可以容易地在固相上以高光学纯度制备N-氨基二肽衍生物。
• Degradation of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-hexo-2,3-diulose in the Presence of Lysine Leads to Formation of Carboxylic Acid Amides
  作者：Mareen Smuda、Michael Voigt、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf100334r

  日期：2010.5.26

  corresponding carboxylic acids (acetic acid, formic acid, lactic acid and glyceric acid) accumulated over time. Both Nε-lysine amides and carboxylic acids were thus determined as stable Maillard end products. Results of model incubations suggested the synthesis of amides to be mechanistically closely related to the formation of their corresponding carboxylic acids by β-dicarbonyl cleavage. Due to the

  研究了一种由美拉德己糖化学中最重要的关键中间体之一-1-脱氧己基-2,3-二糖-的降解形成的新型酰胺。在1- deoxyhexo -2,3- diulose / Ñ α -吨-BOC赖氨酸反应混合物4个酰胺，Ñ ε -乙酰赖氨酸，Ñ ε -甲酰基赖氨酸，Ñ ε -乳酰基赖氨酸和Ñ ε -glycerinyl赖氨酸，被确定其结构已通过真实的参考标准进行了验证。酰胺和相应的羧酸（乙酸，甲酸，乳酸和甘油酸）会随时间累积。既Ñ ε因此，赖氨酸酰胺和羧酸被确定为稳定的美拉德终产物。模型温育的结果表明，酰胺的合成与通过β-二羰基裂解形成相应的羧酸在机理上密切相关。由于所监测的所有化合物的化学性质不同，因此必须执行各种分析策略（LC-MS 2，GC-MS，GC-FID，酶法测定）。