5-(1,2-epoxy-cycloheptyl)-5-ethyl-pyrimidine-2,4,6-trione | 71322-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1,2-epoxy-cycloheptyl)-5-ethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: heptabarb epoxide
• CAS: 71322-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: OQKWFSOXQMZMCQ-ISVAXAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-epoxy-cycloheptyl)-5-ethyl-pyrimidine-2,4,6-trione 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4a-ethyl-4b-hydroxy-(4ar,4bt,9at)-4a,4b,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclohepta[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  异巴比妥1'，2'-环氧化物和七巴比妥1'，2'-环氧化物的合成以及酸和碱催化的反应†

  摘要：

  描述了异巴比妥（1a）和七巴比妥（1b）的1'，2'-环氧化合物的合成。环氧化合物2a（来自1a）由非对映异构体I和II的混合物组成。仅异构体II能够经历碱催化的环化并形成呋喃嘧啶3a。环氧化合物2b（来自1b）也提供呋喃嘧啶3b。3a和3b的化学行为表明存在开环的酮互变异构体。经酸处理后，环氧化物2a，b经历裂解形成C5-烷基取代的巴比妥酸7a，b，从而解释了巴比妥酸盐1a和1b的代谢产物中不存在1'，2'-二羟基化合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19790980519
• 作为产物：
  描述：

  环庚比妥 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-(1,2-epoxy-cycloheptyl)-5-ethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  异巴比妥1'，2'-环氧化物和七巴比妥1'，2'-环氧化物的合成以及酸和碱催化的反应†

  摘要：

  描述了异巴比妥（1a）和七巴比妥（1b）的1'，2'-环氧化合物的合成。环氧化合物2a（来自1a）由非对映异构体I和II的混合物组成。仅异构体II能够经历碱催化的环化并形成呋喃嘧啶3a。环氧化合物2b（来自1b）也提供呋喃嘧啶3b。3a和3b的化学行为表明存在开环的酮互变异构体。经酸处理后，环氧化物2a，b经历裂解形成C5-烷基取代的巴比妥酸7a，b，从而解释了巴比妥酸盐1a和1b的代谢产物中不存在1'，2'-二羟基化合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19790980519