(3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxypyrrolidine | 252574-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butylcarbonylamino-4-hydroxypyrrolidine；(3S,4S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl (3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 252574-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: FQEKHGSKXWNVPP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxypyrrolidine 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aS,6aR)-5-[2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)hexahydropyrrolo[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  一系列噻吩[2,3-6]吡啶衍生物，连接在取代苯胺基团的2-位置，其在3-位置被一个与吡咯啉-1-基环相连的羰基取代，后者又构成一个含杂原子的融合双环环系统的一部分，是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。

  公开号：

  WO2009153554A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-吡咯啉 在 (R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminochromium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  一系列噻吩[2,3-6]吡啶衍生物，连接在取代苯胺基团的2-位置，其在3-位置被一个与吡咯啉-1-基环相连的羰基取代，后者又构成一个含杂原子的融合双环环系统的一部分，是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。

  公开号：

  WO2009153554A1

文献信息

• Method of preparing (+)-1,4-dihydro-7-[(3S,4S)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  申请人：Sudhakar Anantha

  公开号：US20100203162A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Methods of preparing (+)-1,4-dihydro-7-[(3S,4S)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid are disclosed. Also provided are pharmaceutical compositions comprising (+)-1,4-dihydro-7-[(3S,4S)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, and methods of treatment using such compositions.

  本文披露了制备(+)-1,4-二氢-7-[(3S,4S)-3-甲氧基-4-(甲基氨基)-1-吡咯烷基]-4-氧代-1-(2-噻唑基)-1,8-萘啶-3-羧酸的方法。同时，还提供了含有(+)-1,4-二氢-7-[(3S,4S)-3-甲氧基-4-(甲基氨基)-1-吡咯烷基]-4-氧代-1-(2-噻唑基)-1,8-萘啶-3-羧酸的制药组合物，并且还提供了使用这种组合物进行治疗的方法。
• THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Johnson James Andrew

  公开号：US20110172191A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives, attached at the 2-position to a substituted anilino moiety, which are substituted in the 3-position by a carbonyl group linked to a pyrrolidin-1-yl ring which in turn forms part of a heteroatom-containing fused bicyclic ring system, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列的thieno[2,3-b]pyridine衍生物，附着在取代的苯胺基上的2位置，其在3位置被一个羰基基团取代，该羰基基团与一个吡咯烷-1-基环相连，该环反过来构成一个含有杂原子的螺环系统，这些衍生物是选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症、自身免疫、心血管、增生性（包括肿瘤）和疼痛性疾病。
• METHOD OF PREPARING (+)-1,4-DIHYDRO-7-[(3S,4S)-3-METHOXY-4-(METHYLAMINO)-1-PYRROLIDINYL]-4-OXO-1-(2-THIAZOLYL)-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
  申请人：Sunesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140171660A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Methods of preparing (+)-1,4-dihydro-7-[(3S,4S)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid are disclosed. Also provided are pharmaceutical compositions comprising (+)-1,4-dihydro-7-[(3S,45)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, and methods of treatment using such compositions.

  公开了制备(+)-1,4-二氢-7-[(3S,4S)-3-甲氧基-4-(甲基氨基)-1-吡咯烷基]-4-氧代-1-(2-噻唑基)-1,8-萘啶-3-羧酸的方法。还提供了包含(+)-1,4-二氢-7-[(3S,45)-3-甲氧基-4-(甲基氨基)-1-吡咯烷基]-4-氧代-1-(2-噻唑基)-1,8-萘啶-3-羧酸的制药组合物，以及使用这种组合物进行治疗的方法。
• COMPOSITION OF (+)-1,4-DIHYDRO-7-[(3S,4S)-3-METHOXY-4-(METHYLAMINO)-1-PYRROLIDINYL]-4-OXO-1-(2-THIAZOLYL)-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
  申请人：Sunesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3284745A1

  公开（公告）日：2018-02-21

  Described herein is a composition having at least 99.95% (+)-1,4-dihydro-7-[(3S,4S)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid and less than 0.05% (+)-1,4-dihydro-7-[(3S,4S)-3-methoxy-4-amino-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid based on total weight of the composition, and uses thereof.

  本文描述的组合物具有至少 99.95% (+)-1,4-二氢-7-[(3S,4S)-3-甲氧基-4-(甲基氨基)-1-吡咯烷基]-4-氧代-1-(2-噻唑基)-1,8-萘啶-3-羧酸和小于 0.05%的(+)-1,4-二氢-7-[(3S,4S)-3-甲氧基-4-氨基-1-吡咯烷基]-4-氧代-1-(2-噻唑基)-1,8-萘啶-3-羧酸，及其用途。
• Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine
  作者：Yasunori Tsuzuki、Katsumi Chiba、Katsuhiko Hino

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00302-0

  日期：2001.7

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate for a novel quinolone antitumor agent AG-7352 is presented. Starting from either D- Or L-tartaric acid, a stereospecific synthesis of the chiral pyrrolidine was achieved via two S(N)2 displacement reactions. From the results of this synthetic study, the absolute structure of AG-7352 was chemically determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.