N,N-ethyleneoxyethylene 3-morpholinylpropenoamide | 86576-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N,N-ethyleneoxyethylene 3-morpholinylpropenoamide
• 英文别名: 4-(1-oxo-3-(morpholinyl)-2-propenyl)-morpholine；(2E)-1,3-bis(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one；(e)-1,3-Bis(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1,3-dimorpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 86576-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: MIEZKHPUAGHUHK-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N,N-ethyleneoxyethylene 3-morpholinylpropenoamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-(苯基甲基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺—XXXII：β-氨基-α，β-不饱和酯和酰胺与苄基和肉桂基溴的反应

  摘要：

  β-氨基丙烯酸酯（1-c）和酰胺（1d-o）与苄基溴2和肉桂基溴3的反应生成的产物既取决于烯胺的胺成分的性质，又取决于酰胺，从中衍生出酰胺的胺上。在吡咯烷酯1a的情况下，β-烯氨基酯与苄基溴反应，主要产生二烷基化产物。相同的酯与肉桂基溴的反应产生肉桂基和2-苯基丙烯基取代的甲酰基乙酸酯的混合物。烯氨基酰胺1d–f反应生成预期的烷基化衍生物。苯胺1i–o在苯胺氮上表现出亲核反应性。提出了导致观察到的产物的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80066-5
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2',3',5'-tri-O-methylsulfonyluridine 反应 24.0h， 生成 N,N-ethyleneoxyethylene 3-morpholinylpropenoamide
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of C-2 dialkylamino-substituted 2′,3′-O-anhydro-lyxo-uridines: First report on the opening of 2,2′-O-anhydro-bridge of 2,2′-O-anhydrouridine by secondary amines.

  摘要：

  Secondary amines successfully opened the 2,2'-O-anhydro-bridge of 2,2'-O-anhydrouridines 8a and 8b in presence of 3'-O-mesyl group to produce compounds 10a-13a and 10b-13b, a new class of isocytidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80564-0

文献信息

• Efficient tandem synthesis of 3-alkylaminoprop-2-enamides from 3-trimethylsilylprop-2-ynamides
  作者：M. V. Andreev、A. S. Medvedeva、L. P. Safronova

  DOI：10.1134/s1070428013060031

  日期：2013.6

  A tandem synthetic approach to previously unknown 3-aminoprop-2-enamides has been developed. It is based on Si-C (sp) desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides and subsequent addition of an amine to the triple bond of intermediate terminal propynamides. The effects of the reaction conditions and amine nature on the efficiency of the process have been studied.
• KANNER, C. B.;PANDIT, U. K., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3597-3604
  作者：KANNER, C. B.、PANDIT, U. K.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized enamines—XXXII
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80066-5

  日期：1982.1

  benzyl bromide 2 and cinnamyl bromide 3 give products which are dependent both upon the nature of the amine component of the enamine and, in the case of the amides, upon the amine from which the amide is derived. The β-enamino esters react with benzyl bromide to yield predominantly dialkylated products in the case of the pyrrolidine ester 1a. Reactions of the same esters with cinnamyl bromide yield

  β-氨基丙烯酸酯（1-c）和酰胺（1d-o）与苄基溴2和肉桂基溴3的反应生成的产物既取决于烯胺的胺成分的性质，又取决于酰胺，从中衍生出酰胺的胺上。在吡咯烷酯1a的情况下，β-烯氨基酯与苄基溴反应，主要产生二烷基化产物。相同的酯与肉桂基溴的反应产生肉桂基和2-苯基丙烯基取代的甲酰基乙酸酯的混合物。烯氨基酰胺1d–f反应生成预期的烷基化衍生物。苯胺1i–o在苯胺氮上表现出亲核反应性。提出了导致观察到的产物的机制。
• One-step synthesis of C-2 dialkylamino-substituted 2′,3′-O-anhydro-lyxo-uridines: First report on the opening of 2,2′-O-anhydro-bridge of 2,2′-O-anhydrouridine by secondary amines.
  作者：Kandasamy Sakthivel、Sanjib Bera、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80564-0

  日期：1993.1

  Secondary amines successfully opened the 2,2'-O-anhydro-bridge of 2,2'-O-anhydrouridines 8a and 8b in presence of 3'-O-mesyl group to produce compounds 10a-13a and 10b-13b, a new class of isocytidine derivatives.