5-benzyl-3-chlorosalicylaldehyde | 380542-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3-chlorosalicylaldehyde
• 英文别名: 5-benzyl-3-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde；5-Benzyl-3-chlor-2-hydroxy-benzaldehyd；5-Benzyl-3-chloro-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 380542-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD02628376
• 分子量: 246.693
• InChiKey: PKKNTHQQKYUBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 5-benzyl-3-chlorosalicylaldehyde 生成 isonicotinic acid-(5-benzyl-3-chloro-2-hydroxy-benzylidenehydrazide)
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 1331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylsalicylaldehyde 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-benzyl-3-chlorosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 1331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study on Col-003, a Protein–Protein Interaction Inhibitor between Collagen and Hsp47
  作者：Masahito Yoshida、Masazumi Saito、Shinya Ito、Koji Ogawa、Naoki Goshima、Kazuhiro Nagata、Takayuki Doi

  DOI：10.1248/cpb.c19-00634

  日期：2020.3.1

  This study demonstrates the structure–activity relationship of Col-003, a potent collagen–heat-shock protein 47 (Hsp47) interaction inhibitor. Col-003 analogues were successfully synthesized by Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions of 5-bromosalicylaldehyde derivatives with alkyl–metal species, and the inhibitory activities of the synthetic analogues were evaluated using surface plasmon resonance analysis (BIAcore). We succeeded in discovering two potent inhibitors that showed 85 and 81% inhibition at a concentration of 1.9 µM against the collagen–Hsp47 interaction. This indicates that elongation of an alkyl linker between two aromatic rings could considerably improve inhibitory activity due to the adjustment of a pendant phenyl moiety to an appropriate position, in addition to the hydrophobic interaction with an alkyl linker moiety.

  本研究证明了 Col-003 这种强效胶原-热休克蛋白 47（Hsp47）相互作用抑制剂的结构-活性关系。通过钯（0）催化的 5-溴水杨醛衍生物与烷基金属的交叉偶联反应，成功合成了 Col-003 类似物，并利用表面等离子共振分析（BIAcore）评估了合成类似物的抑制活性。我们成功地发现了两种强效抑制剂，在 1.9 µM 的浓度下，它们对胶原蛋白-Hsp47 相互作用的抑制率分别为 85% 和 81%。这表明，在两个芳香环之间拉长烷基连接物可以大大提高抑制活性，这是因为除了与烷基连接物的疏水相互作用外，还可以将悬挂的苯基调整到适当的位置。
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 361
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——