2-(2,2-Dimethylpropanamido)-6-methylbenzoic acid | 179810-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethylpropanamido)-6-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-6-methylbenzoic acid
• CAS: 179810-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: JZRLLLULSVYCSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 2-(2,2-Dimethylpropanamido)-6-methylbenzoic acid 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Magnetic properties of intramolecularly hydrogen-bonded carboxylate copper(II) dimer complexes

  摘要：

  我们合成了新型铜（II）二聚体配合物 [Cu2{OCOC6H3Me-2-(NHCOBut)-6}4(MeOH)(H2O)] 和 [Cu2{OCOC6H3(NHCOBut)2-2,6}4(MeCN2)]，它们都含有分子内以 NH⋯O 氢键结合的羧酸配体；前者呈扭曲的 Cu-O-C-O-Cu 结构，两个 CuII 离子之间存在磁性交换（-2J= 302 cm-1）；后者呈扭曲的 Cu-O-C-O-Cu 结构，通过 NH⋯O 氢键存在相对较大的交换（-2J= 460 cm-1）。

  DOI：

  10.1039/cc9960001377
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到2-(2,2-Dimethylpropanamido)-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有NH···O氢键的羧酸根阴离子的稳定化：相邻酰胺NH基团促进羧酸去质子化

  摘要：

  羧酸的 NH...O 氢键的形成，2,6-(t-BuCONH) 2 C 6 H 3 COOH (1) 和 2-t-BuCONH-6-MeC 6 H 3 COOH (2) , 羧酸盐 [NEt 4 ][2,6-(t-BuCONH) 2 C 6 H 3 COO] (3) 和混合复合物 [N(n-Pr) 4 ][H{2,6-( t-BuCONH) 2 C 6 H 3 (COO)} 2 ] (4)，通过X-射线结构分析确定。1 H NMR 和 IR 光谱，无论是在固态还是在溶液中。酰胺NH基团在NH和O=C基团之间形成弱分子内氢键，在羧酸状态下不形成NH...OH氢键。羧酸根阴离子 3 在 NH...O -（阴离子）之间形成强的、分子内的、部分共价的氢键。NH...O 氢键的强度在具有低介电常数的溶液中也得以保持。1 和 2 的 pKa 值，在胶束溶液中测量，

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.321

文献信息

• Stabilization of Carboxylate Anion with a NH···O Hydrogen Bond: Facilitation of the Deprotonation of Carboxylic Acid by the Neighboring Amide NH Groups
  作者：Akira Onoda、Yusuke Yamada、Jiro Takeda、Yoshiki Nakayama、Taka-aki Okamura、Mototsugu Doi、Hitoshi Yamamoto、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.321

  日期：2004.2

  weak intramolecular hydrogen bond between the NH and O=C group, and no NH...OH hydrogen bond is formed in the carboxylic acid state. Carboxylate anion 3 forms a strong, intramolecular, partially-covalent hydrogen bond between NH...O - (anion). The strength of the NH...O hydrogen bonds is also maintained in a solution having a low dielectric constant. The pK a values for 1 and 2, measured in a micellar

  羧酸的 NH...O 氢键的形成，2,6-(t-BuCONH) 2 C 6 H 3 COOH (1) 和 2-t-BuCONH-6-MeC 6 H 3 COOH (2) , 羧酸盐 [NEt 4 ][2,6-(t-BuCONH) 2 C 6 H 3 COO] (3) 和混合复合物 [N(n-Pr) 4 ][H2,6-( t-BuCONH) 2 C 6 H 3 (COO)} 2 ] (4)，通过X-射线结构分析确定。1 H NMR 和 IR 光谱，无论是在固态还是在溶液中。酰胺NH基团在NH和O=C基团之间形成弱分子内氢键，在羧酸状态下不形成NH...OH氢键。羧酸根阴离子 3 在 NH...O -（阴离子）之间形成强的、分子内的、部分共价的氢键。NH...O 氢键的强度在具有低介电常数的溶液中也得以保持。1 和 2 的 pKa 值，在胶束溶液中测量，
• Magnetic properties of intramolecularly hydrogen-bonded carboxylate copper(II) dimer complexes
  作者：Norikazu Ueyama、Yusuke Yamada、Jiro Takeda、Taka-aki Okamura、Wasuke Mori、Akira Nakamura

  DOI：10.1039/cc9960001377

  日期：——

  Novel copper(II) dimer complexes, [Cu2OCOC6H3Me-2-(NHCOBut)-6}4(MeOH)(H2O)] and [Cu2OCOC6H3(NHCOBut)2-2,6}4(MeCN2)], containing bulky, intramolecularly NH⋯O hydrogen-bonded carboxylate ligands, are synthesized; the former shows a distorted Cu–O–C–O–Cu structure with a magnetic exchange (–2J= 302 cm–1) between the two CuII ions while the latter has a twisted Cu–O–C–O–Cu structure with a relatively large exchange (–2J= 460 cm–1) through the NH⋯O hydrogen bonds.

  我们合成了新型铜（II）二聚体配合物 [Cu2OCOC6H3Me-2-(NHCOBut)-6}4(MeOH)(H2O)] 和 [Cu2OCOC6H3(NHCOBut)2-2,6}4(MeCN2)]，它们都含有分子内以 NH⋯O 氢键结合的羧酸配体；前者呈扭曲的 Cu-O-C-O-Cu 结构，两个 CuII 离子之间存在磁性交换（-2J= 302 cm-1）；后者呈扭曲的 Cu-O-C-O-Cu 结构，通过 NH⋯O 氢键存在相对较大的交换（-2J= 460 cm-1）。