2-iodomethyl-6-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one | 449203-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-iodomethyl-6-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: 2-(iodomethyl)-6-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 449203-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: CQGFPCIMTSQNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomethyl-6-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物反应有效合成二氢呋喃和呋喃

  摘要：

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00118-7
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 2-diazo-5-methylcyclohexane-1,3-dione 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2-iodomethyl-6-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物反应有效合成二氢呋喃和呋喃

  摘要：

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00118-7

文献信息

• Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane
  作者：Malose J. Mphahlele、Thwanthwadi B. Moekwa

  DOI：10.1039/b505491e

  日期：——

  α-Allylcyclohexane-1,3-diones undergo one-pot iodine–methanol promoted iodocyclization and oxidative aromatization to afford variously substituted 2-iodomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (minor) and 2-iodomethyl-4-methoxydihydrobenzofuran derivatives (major). On the other hand, the α-allyl-1,3-cyclohexanediones react with pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane to afford mixtures of 2-bromomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (major) and 3-bromomethyltetrahydrobenzopyran-5-ones (minor). The prepared products and their derivatives were characterized using a combination of NMR, FT-IR and mass spectroscopic techniques.

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。
• Synthesis and chemical transformation of fused tetrazoles derived from 2-bromomethyl- and 2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydro-4(2<i>H</i>)-benzofuranones
  作者：Malose J. Mphahlele、Thwanthwadi B. Moekwa

  DOI：10.1002/jhet.5570430414

  日期：2006.7

  The 2-bromomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuranones 1a-d were subjected to triazidochlorosilanesodium azide-mediated Schmidt rearrangement to afford the corresponding tetrazolofuroazepine derivatives 2a-d via methylene shift. Under similar reaction conditions, the 2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuranones 1e-h afford mixtures of the corresponding tetrazolofuroazepines 2e-h and the 4-azido-2-iodomethyl-2

  对2-溴甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1a-d进行三叠氮基氯硅烷叠氮化钠介导的Schmidt重排，以通过亚甲基转移得到相应的四唑呋喃并pine庚因衍生物2a-d 。在相似的反应条件下，2-碘甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1e-h提供相应的四唑呋喃并氮杂2 2e-h和4-azido-2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物3a-c的混合物。提出了一种机制来解释这些2-卤代甲基四氢苯并呋喃酮的反应性的差异（X = Br对I）。反过来，2-卤代甲基四唑并呋喃西pine 2a，b，dh然后将4-叠氮基-2-碘甲基-2-，3-二氢苯并呋喃3a，b用亚磷酸三乙酯进行亲核取代，并用DBU在回流的甲苯中进行脱氢卤化反应，得到相应的四唑并呋喃品氮烷4a-d和5a-c以及苯并呋喃6a，b。