1-benzyl-2-tert-butyl-1H-benzo[d]imidazole | 41030-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-tert-butyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-tert-butyl-1H-benzoimidazole；1-Benzyl-2-tert-butylbenzimidazol；1-Benzyl-2-tert-butylbenzimidazole
• CAS: 41030-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: PPSZOCSFQPOTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-tert-butyl-1H-benzo[d]imidazole 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以7%的产率得到2-叔丁基苯咪唑
  参考文献：
  名称：

  用三乙基硅烷和Pd / C对N-苄基苯并咪唑和N-苄基咪唑进行脱保护

  摘要：

  苄基是苯并咪唑和咪唑的保护基，可以在酸性，碱性，氧化和还原条件下存活。然而，脱保护可能需要有力的并且可能是非化学选择性的方法。三乙基硅烷-Pd / C还原系统是一种非常温和，方便，有效的方法，用于保护在2位和4位未被取代的N-苄基苯并咪唑以及适当取代的N-苄基咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.127
• 作为产物：
  描述：

  N1-苄基苯-1,2-二胺 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-2-tert-butyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLES AND AZA-BENZIMIDAZOLES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] BENZIMIDAZOLES ET AZA-BENZIMIDAZOLES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）或（II）披露了化合物，以及包含它们的药物组合物。还披露了治疗方法，例如使用公式（I）或（II）的化合物治疗肾脏疾病。（公式（II），（III））

  公开号：

  WO2019028308A1

文献信息

• PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Bergmann John E.

  公开号：US20080300240A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. The compounds have the general structure: wherein m, n, p, x, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and B, are defined herein, including pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates or prodrugs thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE 10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  抑制PDE10的化合物已被披露，对治疗包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病（如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病和恐慌以及强迫症）多种疾病具有用途。这些化合物具有一般结构： 其中m、n、p、x、R、R1、R2、R3、R4、R5、A和B在此定义，包括药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或其前药。还披露了含有本发明化合物的组合物，与药学上可接受的载体结合，以及与使用这些化合物抑制需要同样的PDE10的温血动物相关的方法。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolinones from Common Precursors
  作者：Jessie E. R. Sadig、Radleigh Foster、Florian Wakenhut、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jo301805d

  日期：2012.11.2

  utilized as complementary precursors for the synthesis of important heterocycles. The synthesis of N-substituted benzimidazoles was possible from the palladium-catalyzed reaction of both classes of substrate with a variety of N-nucleophiles. The use of the imidate precursor for the synthesis of N-substituted quinazolinones by incorporation of a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction has also been

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。
• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREFOR
  申请人：Campbell David A.

  公开号：US20100120716A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Macrocyclic inhibitors of Hepatitis C protease are provided, the inhibitors including a boronic acid or ester group, a macrocyclic ring of about 13 to 25 atoms including at least two amide linkages, a proline-analogous group, and a connecting segment joining moieties on either side of the proline-analogous group. Methods of making the HCV protease-inhibitory compounds, methods of using the compounds, formulations of the compounds, and pharmaceutical combinations including the compounds, are provided.

  本发明提供了肝炎C病毒蛋白酶的大环抑制剂，其中包括硼酸或酯基，大约13到25个原子的大环，包括至少两个酰胺键，脯氨酸类似物基团和连接段，连接在脯氨酸类似物基团两侧的基团。本发明还提供了制备HCV蛋白酶抑制剂化合物的方法，使用该化合物的方法，该化合物的配方以及包括该化合物的药物组合物。
• Silver Ions Promoted Palladium-Catalyzed Inactive β-C(sp³)–H Bond Arylation in Batch and Continuous-Flow Conditions
  作者：Maram Gangadhar、Vankudoth Ramesh、Vadla Shiva Prasad、Praveen Reddy Adiyala

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00606

  日期：2022.8.5

  protocol for inactive β-C(sp3)–H bond functionalization has been first accomplished. The reaction proceeds through five-membered carbocycles for the formation of C–C bonds via the Pd(II)/Pd(IV) cycle. This reaction was carried out with various aryl iodides and benzothiazoles/benzoxazoles/benzimidazoles, which were well-tolerated in this reaction and successfully generated β-C(sp3)–H arylated products. Further

  钯 (II) 催化的非活性 β-C(sp 3 )-H 键功能化方案已首次完成。该反应通过五元碳环进行，通过Pd(II)/Pd(IV) 循环形成 C-C 键。该反应采用各种芳基碘化物和苯并噻唑/苯并恶唑/苯并咪唑，在该反应中具有良好的耐受性并成功生成 β-C(sp 3)–H 芳基化产物。通过利用 PTFE（聚四氟乙烯）毛细管反应器进一步实施该批次协议以实现连续流动，与批次条件（8 小时）相比，提高了反应效率并减少了反应时间（18.4 分钟）。即使在克规模上，该方法也能以可忽略的二芳基化反应产生出色的产率。官能团耐受性、连续流动方法和易于处理的反应条件使这种非活性 β-C(sp 3 )-H 键功能化方案非常有吸引力。
• Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines
  作者：Jian-Ping Lin、Feng-Hua Zhang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/ol500864r

  日期：2014.6.6

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.