4-甲基-5-乙烯基烟腈 | 57110-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-5-乙烯基烟腈
• 英文名称: 5-ethenyl-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4-methyl-5-vinylpyridine；4-methyl-5-vinylnicotinonitrile；4-methyl-5-vinyl-nicotinonitrile；4-Methyl-5-vinyl-nicotinonitril；4-Methyl-5-vinylnicotinonitril；5-ethenyl-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 57110-40-4
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: CTKQFUYQFCTLKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-乙烯基烟腈 在 氢氧化钾 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 狭花马钱碱
  参考文献：
  名称：

  合成核仁酚，奥古斯丁，奥古斯丁，（±）-13b，14-二氢-鸟嘌呤和瑙拉芬

  摘要：

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80085-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Chlorethyl)-4-methylnicotinonitril 在 甲醇 、 三甲胺 作用下， 生成 4-甲基-5-乙烯基烟腈
  参考文献：
  名称：

  Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE EN CONTENANT
  申请人：SK CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2005063768A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention relates to novel pyridine derivatives having an inhibitory effect on production of cytokines, which are involved in inflammatory responses, thus suggesting its usefulness as therapeutic agents for treating diseases related to inflammation, immune, chronic inflammation as well as an agent having an anti-inflammatory and analgesic effect. Further, this invention relates to a method of manufacturing the same and a pharmaceutical composition containing the same.

  这项发明涉及具有抑制细胞因子产生作用的新型吡啶衍生物，这些细胞因子参与炎症反应，因此表明其可用作治疗与炎症、免疫、慢性炎症相关疾病的治疗剂，同时具有抗炎和镇痛作用的药剂。此外，这项发明涉及制造该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL À POTASSIUM DE LA MEDULLA EXTERNE DU REIN
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013090271A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides compounds of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds act as diuretics and natriuretics and are valuable pharmaceutically active compounds for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension and conditions resulting from excessive salt and water retention.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物作为利尿剂和钠利尿剂，并且是治疗和预防包括高血压在内的心血管疾病以及由过多盐分和水潴留导致的疾病的有价值的药用活性化合物。
• Protoberberines from Reissert-Compounds. Part IX [1]. An Alternative Approach to Dibenzoquinolizine- and Isoquinonaphthyridin-13a-carboxylic Acids, a Novel Synthesis of Alangimarine
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger

  DOI：10.1007/s00706-004-0231-5

  日期：2005.2

  3,4-Dihydroisoquinoline- Reissert -compounds were alkylated to 1-benzyl- and 1-picolyl-derivatives, which in turn could selectively be hydrolized yielding various carboxylic acids, among others certain amino acids related to 3′,4′-deoxynorlaudanosoline carboxylic acid ( DNLCA ). These on treating with ethanolic KOH underwent cyclization to dibenzoquinolizine- and isoquinonaphthyridine-13a-carboxylic

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。
• Activated imines as carbon electrophiles: applications in alkaloid synthesis
  作者：Jahangir、David B. MacLean、Michael A. Brook、Herbert L. Holland

  DOI：10.1039/c39860001608

  日期：——

  react with trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate to form complexes that react readily with the lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines; the method has been applied to the synthesis of the Alangium alkaloids, (±)-alangimaridine and alangimarine.

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。
• A new route to the indolopyridonaphthyridine ring system: synthesis of N-benzyl-13b,14-dihydronauclefine and N-benzyl-13b,14-dihydroangustine
  作者：Jahangir、Michael A. Brook、David B. Maclean、Herbert L. Holland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87781-4

  日期：——

  The indolo[2:3,3':4']pyrido[1,2-b]naphthyridine ring system, which is present in several alkaloids, has been prepared in a single reaction between the lithio derivative of a 3-cyano-4-methylpyridine and N-benzyl-3,4-dihydro-β-carboline in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Using appropriately substituted starting materials, N-benzyl-13b,14-dihydronaucléfine and N-benzyl-13b,14-dihydroangustine

  存在于几种生物碱中的吲哚[2：3,3'：4']吡啶基[1,2- b ]萘啶环体系是通过3-氰基-4的硫代衍生物之间的单一反应制备的-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的-甲基吡啶和N-苄基-3,4-二氢-β-咔啉。使用适当取代的起始原料，以这种方式制备了N-苄基-13b，14-二氢核苷和N-苄基-13b，14-二氢鸟苷。还描述了合成中间体9-苄基-3,4-二氢-β-咔啉的新制备方法。