N-(2-hex-1-ynyl-4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1415332-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hex-1-ynyl-4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1415332-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: YUTUQQGGKNYKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hex-1-ynyl-4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 哌啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 <15N>glycine ethyl ester hydrochloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-butyl-5-methyl-1H-indole-¹⁵N
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles via the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N

  摘要：

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc01734a
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)-4-methylaniline 、 对甲苯磺酰氯 在 亚碘酰苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-(2-hex-1-ynyl-4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles via the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N

  摘要：

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc01734a

文献信息

• Accessing N-heteroarylated indoles and benzimidazoles from 2-alkynyl cyclohexadienimines and cyclohexadienones through metal-catalyzed tandem reactions
  作者：Min Yang、Jie Tang、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c2cc36113b

  日期：——

  N-Indolyl or N-benzofuranyl indoles and benzimidazoles were prepared through metal-catalyzed tandem reactions between 2-alkynyl cyclohexadienimines or cyclohexadienones and 2-alkynylanilines or N1-benzylbenzene-1,2-diamine.

  通过金属催化串联反应，制备了N-吲哚基或N-苯并呋喃基吲哚和苯并咪唑。反应在2-炔基环己二烯亚胺或环己二烯酮与2-炔基苯胺或N1-苄基苯-1,2-二胺之间进行。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。
• Synthesis of C7-Functionalized Indoles through an Aromaticity Destruction–Reconstruction Process
  作者：Tingxuan Xu、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00733

  日期：2022.4.15

  A process for the synthesis of C7-functionalized indoles using para-substituted 2-alkynylanilines as starting materials was reported. The process involves a dearomatization, an 1,2-addition by organic lithium or Grignard reagents, an aromatization-driven allylic rearrangement, and a cyclization. A variety of groups including alkyl, aryl, alkenyl, or alkynyl groups were selectively installed at the

  报道了一种以对位取代的 2-炔基苯胺为原料合成 C7 官能化吲哚的方法。该过程包括脱芳构化、有机锂或格氏试剂的 1,2-加成、芳构化驱动的烯丙基重排和环化。包括烷基、芳基、烯基或炔基在内的多种基团选择性地安装在吲哚的 C7 位点，导致形成 2,5,7-三取代吲哚。
• One-pot synthesis of 4-(imidazol-1-yl)indole derivatives through a sequential dearomatization and Ag-catalyzed cyclization/Cs₂CO₃-mediated addition/aromatization reaction
  作者：Chaoman Huang、Zefeng Jin、Bei Zhang、Yuanyuan Zhou、Huiting Lin、Honglan Kang、Guodong Shen、Xin Lv

  DOI：10.1039/d3ob00316g

  日期：——

  A convenient one-pot assembly of 4-(imidazol-1-yl)indole derivatives from easily accessible o-alkynylanilines and imidazoles has been developed. The sequential dearomatization and Ag(I)-catalyzed cyclization/Cs2CO3-mediated conjugate addition/aromatization cascade reactions exhibit high efficiency and excellent selectivity. The combined use of a silver(I) salt and cesium carbonate is significant for

  已经开发了一种方便的 4-(imidazol-1-yl) 吲哚衍生物的一锅法组装，来自易于获得的邻炔基苯胺和咪唑。顺序脱芳构化和 Ag( I ) 催化的环化/Cs 2 CO 3介导的共轭加成/芳构化级联反应表现出高效率和出色的选择性。银 ( I ) 盐和碳酸铯的组合使用对于促进这种多米诺骨牌转换具有重要意义。4-(imidazol-1-yl)indole产物很容易转化为相应的衍生物，在生物化学和医药科学方面具有重要价值。