1-(4'-ethylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol | 401950-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-ethylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 401950-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PLESGAVQFVEFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-ethylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-(4-ethylphenyl)-5-((E)-5-(4-ethylphenyl)-3-methylenepenta-1,4-dien-2-yl)-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应：Dendralene 官能化二氢呋喃的 Z/E 和非对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们描述了 Pd 催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应，用于Z/E选择性和非对映选择性合成树枝状烯官能化二氢呋喃的乙酸丙二烯酯。值得注意的是，机理研究表明通过环加成从羰基键形成环氧化物，这对于构建其他生物活性杂环环氧化物具有实际和机械意义。该研究还揭示了丙二烯酯作为 C2 合成子和 1,2-双亲电子试剂在环加成反应中的用途和潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01605
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4'-ethylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应：Dendralene 官能化二氢呋喃的 Z/E 和非对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们描述了 Pd 催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应，用于Z/E选择性和非对映选择性合成树枝状烯官能化二氢呋喃的乙酸丙二烯酯。值得注意的是，机理研究表明通过环加成从羰基键形成环氧化物，这对于构建其他生物活性杂环环氧化物具有实际和机械意义。该研究还揭示了丙二烯酯作为 C2 合成子和 1,2-双亲电子试剂在环加成反应中的用途和潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01605

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• A practical procedure of propargylation of aldehydes
  作者：Papiya Ghosh、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.021

  日期：2012.9

  An operationally simple procedure of propargylation of aldehydes in moist solvent (distilled THF) has been developed through direct addition of propargyl bromide to aldehyde substrates mediated with low valent iron or tin. The metals were spontaneously prepared in situ employing bimetal redox strategy. Using different aldehydes as substrates (3a–k) both these metal mediated reactions took place producing

  通过将炔丙基溴直接加到由低价铁或锡介导的醛底物上，已经开发出了一种在湿溶剂（蒸馏的THF）中将醛炔丙基化的操作简单方法。使用双金属氧化还原策略自发地原位制备金属。使用不同的醛作为底物（3a - k），这两种金属介导的反应均发生，在所有情况下均以高收率产生高炔丙基醇（4a - k），并且在大多数情况下具有较高的化学选择性（表1）。由于其功效，操作简便性，在潮湿溶剂中的性能，并且包括使用廉价的金属/金属盐，因此该方法实际上可行并且可能具有可扩展性。
• Palladium-Catalyzed [2+3] Cycloaddition/Cross-Coupling Reaction: <i>Z/E</i> and Diastereoselective Synthesis of Dendralene-Functionalized Dihydrofurans
  作者：Xiangyu Tan、Qianqian Gu、Xingjiang Yang、Yingying Yang、Bingwei Hu、Shuai Mao、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01605

  日期：2022.6.24

  selective and diastereoselective synthesis of dendralene-functionalized dihydrofurans. Remarkably, mechanistic studies show the formation of an epoxide from a carbonyl bond via cycloaddition, which is practically and mechanistically significant for the construction of other bioactive heterocyclic epoxides. This research also revealed the utility and potential of allenic esters as C2 synthons and 1,2-biselectrophiles

  在此，我们描述了 Pd 催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应，用于Z/E选择性和非对映选择性合成树枝状烯官能化二氢呋喃的乙酸丙二烯酯。值得注意的是，机理研究表明通过环加成从羰基键形成环氧化物，这对于构建其他生物活性杂环环氧化物具有实际和机械意义。该研究还揭示了丙二烯酯作为 C2 合成子和 1,2-双亲电子试剂在环加成反应中的用途和潜力。