N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-norleucyl-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-proline methyl ester | 536753-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-norleucyl-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-proline methyl ester
• CAS: 536753-60-3
• 化学式: C₃₀H₄₆N₄O₇
• 分子量: 574.718
• InChiKey: HUSLZGHFKNEOLC-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  143.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-norleucyl-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-proline methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-1-{(S)-2-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-2-methyl-propionylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种与衣藻素相关的植物生长延缓剂及其拟议的作用机制

  摘要：

  衣藻素类似物、化合物 1、来自 1 和 2 的六种衍生物以及两种合成类似物的植物生长阻滞剂活性的比较表明，衣藻素类似物有两种类型的阻滞剂。一个，例如在化合物 1 中，需要在 2-氨基癸酸部分的 C-8 处有一个氧原子以显示阻滞剂活性。另一个，例如在化合物 8 中，在 C-8 处不需要氧原子，但需要特定的烷基链长度才能发挥活性。为了确定两种类型的阻滞剂作用方式的差异，分别用化合物 1 和 8 处理水稻幼苗，在出现侏儒症后，测定它们的内源性 ABA 和 GA(1) 水平，并与对照进行比较。用 1（10 nmol/植物）处理使 ABA 水平比对照高 4 倍，并将 GA(1) 水平降低到对照的 20%。用 8 (30 nmol/植物) 处理不会影响 ABA 水平，但将 GA(1) 含量降低到对照的 5%。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00685-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-正亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-norleucyl-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种与衣藻素相关的植物生长延缓剂及其拟议的作用机制

  摘要：

  衣藻素类似物、化合物 1、来自 1 和 2 的六种衍生物以及两种合成类似物的植物生长阻滞剂活性的比较表明，衣藻素类似物有两种类型的阻滞剂。一个，例如在化合物 1 中，需要在 2-氨基癸酸部分的 C-8 处有一个氧原子以显示阻滞剂活性。另一个，例如在化合物 8 中，在 C-8 处不需要氧原子，但需要特定的烷基链长度才能发挥活性。为了确定两种类型的阻滞剂作用方式的差异，分别用化合物 1 和 8 处理水稻幼苗，在出现侏儒症后，测定它们的内源性 ABA 和 GA(1) 水平，并与对照进行比较。用 1（10 nmol/植物）处理使 ABA 水平比对照高 4 倍，并将 GA(1) 水平降低到对照的 20%。用 8 (30 nmol/植物) 处理不会影响 ABA 水平，但将 GA(1) 含量降低到对照的 5%。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00685-4