5-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoyl]-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one | 1432038-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoyl]-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1432038-23-7
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 502.567
• InChiKey: PVMYESAYOVCSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 、 四氢脱甲氧基二阿魏酰甲烷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoyl]-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 、 6-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-5-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型外消旋四氢姜黄素二氢嘧啶酮类似物可作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  外消旋四氢姜黄素-（THC-），四氢去甲氧基姜黄素-（THDC-）和四氢双去甲氧基姜黄素-（THBDC-）二氢嘧啶酮（DHPM）类似物的合成是通过在硫酸铜作为催化剂的情况下利用多组分Biginelli反应来实现的。对这些化合物的阿尔茨海默氏病的乙酰胆碱酯酶抑制剂的评估表明，它们显示出比其母体类似物更高的抑制活性。THBDC-DHPM表现出最强的抑制活性，IC 50值为1.34± 0.03μM ，比经批准的加兰他敏药（IC 50  = 1.45±0.04μM）更具活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.069