ethyl 5-amino-2-ethylmercapto-4-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 301846-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-ethylmercapto-4-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-Amino-2-ethylthio-4-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；Ethyl 5-amino-2-ethylsulfanyl-4-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 301846-07-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 359.473
• InChiKey: PKKGJJLNRFIFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 5-amino-2-ethylmercapto-4-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  一系列化合物5-氨基-2-乙基巯基-4-苯基-6取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶（8a-d），4-氯-7-乙基巯基-9-苯基嘧啶[5'，4' ：4,5] thieno [3,2-d]三嗪（9）和2-乙基巯基-8-氧代-4-苯基-7-（4-氯苯基）嘧啶[4'，5'：4,5]合成了噻吩并[2,3-d]嘧啶（10），并通过1 H NMR，13 C NMR和MS确认了它们的结构。对所有化合物针对三种癌细胞系（MCF-7，HUH-7和BHK）和WISH细胞的IC 50值进行了评估。计算每个细胞系的化合物（8d）的IC 50。有趣的是，IC 50正常人羊膜的WISH细胞系（723μg/ mL）比肿瘤细胞系BHK（17μg/ mL），HUH-7（5.8μg/ mL）和MCF-7（8.3μg）高得多/ mL）。使用MTT分析法研究了化合物（8d）对正常（WISH）细胞和肿瘤细胞（BHK，HUH-7和MCF-

  DOI：

  10.1002/jccs.201600279

文献信息

• Bicyclic heteroaromatic compounds useful as LH agonists
  申请人：——

  公开号：US20030212081A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (II), 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  本发明涉及一种双环杂芳衍生物化合物，其通式为（II）1或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有LH受体激活活性，可用于生育调节疗法。
• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL AS LH AGONISTS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1171443B1

  公开（公告）日：2005-07-13
• US6569863B1
  申请人：——

  公开号：US6569863B1

  公开（公告）日：2003-05-27
• US6841553B2
  申请人：——

  公开号：US6841553B2

  公开（公告）日：2005-01-11
• Synthesis and Cytotoxicity of Some Thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Abdelreheem A. Saddik、Adel M. Kamal El-Dean、Gamal H. El-Sokary、Khairy M. Hassan、Mohamed S. Abbady、Ismail A. Ismail、Saber H. Saber

  DOI：10.1002/jccs.201600279

  日期：2017.1

  A series of compounds 5‐amino‐2‐ethylmercapto‐4‐phenyl‐6‐subistitutedthieno[2,3‐d]pyrimidines (8a–d), 4‐chloro‐7‐ethylmercapto‐9‐phenylpyrimido[5′,4′:4,5]thieno[3,2‐d]triazine (9), and 2‐ethylmercapto‐8‐oxo‐4‐phenyl‐7‐(4‐chlorophenyl)pyrimido [4′,5′:4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidine (10) were synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and MS. All compounds were evaluated for their

  一系列化合物5-氨基-2-乙基巯基-4-苯基-6取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶（8a-d），4-氯-7-乙基巯基-9-苯基嘧啶[5'，4' ：4,5] thieno [3,2-d]三嗪（9）和2-乙基巯基-8-氧代-4-苯基-7-（4-氯苯基）嘧啶[4'，5'：4,5]合成了噻吩并[2,3-d]嘧啶（10），并通过1 H NMR，13 C NMR和MS确认了它们的结构。对所有化合物针对三种癌细胞系（MCF-7，HUH-7和BHK）和WISH细胞的IC 50值进行了评估。计算每个细胞系的化合物（8d）的IC 50。有趣的是，IC 50正常人羊膜的WISH细胞系（723μg/ mL）比肿瘤细胞系BHK（17μg/ mL），HUH-7（5.8μg/ mL）和MCF-7（8.3μg）高得多/ mL）。使用MTT分析法研究了化合物（8d）对正常（WISH）细胞和肿瘤细胞（BHK，HUH-7和MCF-