(+/-)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-4-methoxy-2-nitrobenzamide | 1199793-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-4-methoxy-2-nitrobenzamide
• 英文别名: (+/-)-N-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-4-methoxy-2-nitro-benzamide；N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-4-methoxy-2-nitrobenzamide
• CAS: 1199793-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: CYQPKLGBCAUYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-4-methoxy-2-nitrobenzamide 在 钯 氢气 、 crude mixture 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以Yield (free base) 140 mg (43%)的产率得到(+/-)-2-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLOOCTYL-QUINAZOLONE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及新型的氮杂双环辛基喹唑啉酮衍生物及其在制造药物组合物方面的应用。该发明的化合物被发现是尼古丁酸乙酰胆碱受体的胆碱能配体和单胺类受体和转运体的调节剂。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或障碍、内分泌疾病或障碍、神经退行性疾病或障碍、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质的终止而引起的戒断症状等各种疾病或障碍的治疗可能有用。

  公开号：

  US20110112119A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-萘-2-羧酸 、 3-aminoquinuclidine dihydrochloride 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 以8.1%的产率得到(+/-)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-4-methoxy-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLOOCTYL-QUINAZOLONE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLOOCTYL-QUINAZOLONE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES D'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及新型的氮杂双环辛基喹唑啉酮衍生物及其在制造药物组合物方面的应用。本发明的化合物被发现是尼古丁酸乙酰胆碱受体的胆碱能配体，以及单胺类受体和转运体的调节剂。由于其药理学特性，本发明的化合物可用于治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或紊乱，与平滑肌收缩相关的疾病或紊乱，内分泌疾病或紊乱，神经退行性疾病或紊乱，与炎症、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状相关的疾病或紊乱，因此具有广泛的应用前景。

  公开号：

  WO2009150141A1

文献信息

• [EN] AZABICYCLOOCTYL-QUINAZOLONE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLOOCTYL-QUINAZOLONE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES D'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009150141A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  This invention relates to novel azabicyclooctyl-quinazolinone derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型的氮杂双环辛基喹唑啉酮衍生物及其在制造药物组合物方面的应用。本发明的化合物被发现是尼古丁酸乙酰胆碱受体的胆碱能配体，以及单胺类受体和转运体的调节剂。由于其药理学特性，本发明的化合物可用于治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或紊乱，与平滑肌收缩相关的疾病或紊乱，内分泌疾病或紊乱，神经退行性疾病或紊乱，与炎症、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状相关的疾病或紊乱，因此具有广泛的应用前景。
• AZABICYCLOOCTYL-QUINAZOLONE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20110112119A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  This invention relates to novel azabicyclooctyl-quinazolinone derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型的氮杂双环辛基喹唑啉酮衍生物及其在制造药物组合物方面的应用。该发明的化合物被发现是尼古丁酸乙酰胆碱受体的胆碱能配体和单胺类受体和转运体的调节剂。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或障碍、内分泌疾病或障碍、神经退行性疾病或障碍、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质的终止而引起的戒断症状等各种疾病或障碍的治疗可能有用。