2-(3,5-dichloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid | 69360-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dichloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3,5-dichloro-4-methylthio-phenyl)-6-carboxy-1,2,4-triazine-3,5-(2H,4H)-dione；2-<3,5-Dichlor-4-(methylthio)-phenyl>-6-carboxy-1,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)-dion；2-(3,5-Dichloro-4-methylsulfanylphenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid
• CAS: 69360-82-3
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 348.166
• InChiKey: RUGAIYIEODSVFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dichloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid 在 巯基乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,5-dichloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。4.苯基硫醚和苯基砜侧链的效价提高了1000倍。

  摘要：

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。

  DOI：

  10.1021/jm00143a015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-methylsulfanyl-aniline 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 8.25h， 生成 2-(3,5-dichloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。4.苯基硫醚和苯基砜侧链的效价提高了1000倍。

  摘要：

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。

  DOI：

  10.1021/jm00143a015

文献信息

• US4198407A
  申请人：——

  公开号：US4198407A

  公开（公告）日：1980-04-15
• Anticoccidial derivatives of 6-azauracil. 4. A 1000-fold enhancement of potency by phenyl sulfide and phenyl sulfone side chains
  作者：Max W. Miller、Banavara L. Mylari、Harold L. Howes、Sanford K. Figdor、Martin J. Lynch、John E. Lynch、Shyam K. Gupta、Larry R. Chappel、Richard C. Koch

  DOI：10.1021/jm00143a015

  日期：1981.11

  We report further progress in exploiting our earlier discovery that the anticoccidial activity of 6-azauracil increases markedly when appropriately substituted benzyl or phenyl groups are attached at N-1. With guidance from previous structure-activity relationships and a multiple linear regression analysis, 6-azauracils containing phenyl sulfone or phenyl sulfide side chains were prepared. These prevented

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。