3-bromo-7-hydroxy-4-methyl-8-nitro-benzopyran-2-one | 313071-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-hydroxy-4-methyl-8-nitro-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-bromo-7-hydroxy-4-methyl-8-nitrobenzopyran-2-one；3-bromo-7-hydroxy-4-methyl-8-nitrocoumarin；3-Bromo-7-hydroxy-4-methyl-8-nitrochromen-2-one
• CAS: 313071-65-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₅
• 分子量: 300.065
• InChiKey: LLESFYFHXHZKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-hydroxy-4-methyl-8-nitro-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-bromo-6-methyl-8H-pyrano[2,3-e]benzoxazol-8-one-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Novel Coumarin Derivatives with Expected Biological Activity

  摘要：

  为了进行药理评估，合成了一些新型 3-溴-4-甲基-7-甲氧基-8-氨基取代香豆素和 2-取代 7-溴-6-甲基-8H-吡喃苯并咪唑、苯并恶唑和/或苯并恶嗪-8-酮。在初步测试中，一些具有代表性的化合物在体外对艾氏腹水癌显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/50200099
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-7-羟基-4-甲基色烯-2-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-bromo-7-hydroxy-4-methyl-8-nitro-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Coumarin Derivatives with Expected Biological Activity

  摘要：

  为了进行药理评估，合成了一些新型 3-溴-4-甲基-7-甲氧基-8-氨基取代香豆素和 2-取代 7-溴-6-甲基-8H-吡喃苯并咪唑、苯并恶唑和/或苯并恶嗪-8-酮。在初步测试中，一些具有代表性的化合物在体外对艾氏腹水癌显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/50200099

文献信息

• Maghraby, Amany; Bahgat, Mahmoud, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2004, vol. 54, # 9, p. 545 - 550
  作者：Maghraby, Amany、Bahgat, Mahmoud

  DOI：——

  日期：——
• Nofal; Fahmy; Kamel, Egyptian Journal of Chemistry, 2004, vol. 47, # 4, p. 345 - 368
  作者：Nofal、Fahmy、Kamel、Sarhan、Maghraby

  DOI：——

  日期：——
• Mashelkar; Audi, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 3, p. 258 - 261
  作者：Mashelkar、Audi

  DOI：——

  日期：——
• Novel Coumarin Derivatives with Expected Biological Activity
  作者：Z. Nofal、M. El-Zahar、S. Abd El-Karim

  DOI：10.3390/50200099

  日期：——

  A number of novel 3-bromo-4-methyl-7-methoxy-8-amino substituted coumarins and 2-substituted 7-bromo-6-methyl-8H-pyrano-benzimidazoles, benzoxazoles and/or benzoxazine-8-ones were synthesized for the purpose of pharmacological evaluation. Some representative compounds showed antitumor activity in vitro on Ehrlich ascites carcinoma in the preliminary testing.

  为了进行药理评估，合成了一些新型 3-溴-4-甲基-7-甲氧基-8-氨基取代香豆素和 2-取代 7-溴-6-甲基-8H-吡喃苯并咪唑、苯并恶唑和/或苯并恶嗪-8-酮。在初步测试中，一些具有代表性的化合物在体外对艾氏腹水癌显示出抗肿瘤活性。