3-pyrrolidinothiophene-2-carboxaldehyde | 24372-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-pyrrolidinothiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-pyrrolidin-1-yl-thiophene-2-carbaldehyde；3-Pyrrolidin-1-ylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 24372-51-8
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: KZVAYKGRDAGIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮噻吩 、 3-pyrrolidinothiophene-2-carboxaldehyde 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hartmann,H.; Scheithauer,S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 827 - 843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-溴噻吩-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-pyrrolidinothiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究[1,5]-氢化物的转变作为硝基-曼尼希环化的途径

  摘要：

  发现了[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应的条件，该条件导致了2,3-二取代的四氢喹啉的合成。通过在HFIP中回流，两种简单的环状胺底物可分别以65％和90％的收率得到非对映体纯的重排产物。一种更通用的方法是使用Gd（OTf）3作为催化剂，并以42：84％的产率成功重排其他环状和无环胺，非对映体比例为75:25至> 95：5，有利于抗非对映异构体（9个实例） 。含硫杂环的两个实例给出的产率较低，分别为9％和25％。吸电子取代基显示出对反应成功具有有害作用。结果表明，[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应相对于中间体亚胺离子的稳定性有局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130663

文献信息

• Convenient amination of weakly activated thiophenes, furans and selenophenes in aqueous media
  作者：Damien Prim、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00318-x

  日期：1999.5

  We describe herein a new amination procedure of weakly activated heterocyclic bromo derivatives in aqueous media. The base catalysed mechanism of this reaction is also confirmed. Moreover, the application of this strategy to the preparation of amino furans and selenophenes is outlined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Investigation of the [1,5]-hydride shift as a route to nitro-Mannich cyclisations
  作者：James C. Anderson、Chia-Hao Chang、Mérina K. Corpinot、Michael Nunn、Oliver J. Ware

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130663

  日期：2019.11

  Conditions were found for the [1,5]-hydride shift nitro-Mannich reaction that led to the synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydroquinolines. Two simple cyclic amine substrates gave diastereomerically pure rearranged products in 65 and 90% yields by refluxing in HFIP. A more general procedure used Gd(OTf)3 as a catalyst and successfully rearranged other cyclic and acyclic amines in 42–84% yield with

  发现了[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应的条件，该条件导致了2,3-二取代的四氢喹啉的合成。通过在HFIP中回流，两种简单的环状胺底物可分别以65％和90％的收率得到非对映体纯的重排产物。一种更通用的方法是使用Gd（OTf）3作为催化剂，并以42：84％的产率成功重排其他环状和无环胺，非对映体比例为75:25至> 95：5，有利于抗非对映异构体（9个实例） 。含硫杂环的两个实例给出的产率较低，分别为9％和25％。吸电子取代基显示出对反应成功具有有害作用。结果表明，[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应相对于中间体亚胺离子的稳定性有局限性。
• Hartmann,H.; Scheithauer,S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 827 - 843
  作者：Hartmann,H.、Scheithauer,S.

  DOI：——

  日期：——