(S)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OXWWUXGRBQMMFI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol 、 (S)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过借位氢级联反应不对称合成γ-仲氨基醇。

  摘要：

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02614

文献信息

• 一锅法制备手性γ-氨基醇与手性α-烯丙醇的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112010822B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种一锅法制备手性γ‑氨基醇与手性α‑烯丙醇的方法。上述方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，将消旋α‑烯丙醇类化合物、胺类化合物、手性钌络合物及碱性试剂在有机溶剂中反应，反应结束后分离纯化，制备手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇，手性钌络合物选自中的一种，上述手性化合物的制备方法通过一锅法反应同时得到了手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇两种用途广泛的手性化合物，反应简单，原子经济性高，副产物少，符合绿色化学的要求。
• Ru(η1-BH4)(daipena)(diphosphine): Ruthenabicyclic borohydride complexes for asymmetric hydrogenation of ketones and asymmetric formal hydroamination of allylic alcohols under base-free conditions
  作者：Tomohiro Ishizaka、Yuji Nakayama、Taichiro Touge、Yamato Yuki、Kazuhiko Matsumura、Taiga Yurino、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133705

  日期：2023.12

  notable stability under air were developed. These novel Ru complexes were efficient catalyst precursors for asymmetric hydrogenation of simple ketones under base-free conditions or with a small amount of DABCO to afford the corresponding alcohols with high enantioselectivity (>99 % ee in the best cases). Asymmetric formal hydroamination of allylic alcohols without an addition of base, via a borrowing hydrogenation

  开发了带有 η 1 -BH 4配体并在空气中表现出显着稳定性的钌双环配合物。这些新型Ru配合物是有效的催化剂前体，用于在无碱条件下或使用少量DABCO对简单酮进行不对称氢化，以提供具有高对映选择性的相应醇（在最好的情况下> 99 % ee）。通过借用氢化策略，在不添加碱的情况下也实现了烯丙醇的不对称形式氢胺化。多种烯丙醇和胺适用于该反应（最好的情况下 >99% ee）。
• 一种手性γ-氨基醇的合成方法
  申请人：湖州学院

  公开号：CN117777057A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种手性γ‑氨基醇的合成方法。该方法以烯丙基酮类化合物和胺类化合物为底物，在特定的手性钌络合物和碱性试剂的作用下，在氢气氛围中通过杂迈克尔加成与不对称氢化串联反应实现了一锅法合成手性γ‑氨基醇。该反应原料烯丙酮类化合物简单易得、底物范围广泛、反应体系简单、反应条件温和、反应后处理简单；反应产物立体选择性高，大部分底物能达到>99％的对映选择性。本发明提供了一种简单、高效合成手性γ‑氨基醇的方法，具有很好的应用前景，尤其是在药物合成中有着非常重要的应用前景。且可以做到克级反应，适用于工业化生产。
• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。