(1Z,5E)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(trimethylsilyl)methyl-hepta-1,5-dien-4-one | 919297-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1Z,5E)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(trimethylsilyl)methyl-hepta-1,5-dien-4-one
• 英文别名: (1Z,5E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(trimethylsilylmethyl)hepta-1,5-dien-4-one
• CAS: 919297-91-9
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: DXAQSTZTXQKDSI-JXIMYUQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,5E)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(trimethylsilyl)methyl-hepta-1,5-dien-4-one 、 methyl (2E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 异丙醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 140.0h， 以274 mg的产率得到methyl (E)-4-{(2S,3R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylene-6-[(E)-prop-1-enyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C

  摘要：

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.

  DOI：

  10.1021/ol0625785
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanylmethyl-propene 在 氯化二乙基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1Z,5E)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(trimethylsilyl)methyl-hepta-1,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C

  摘要：

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.

  DOI：

  10.1021/ol0625785