5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 56347-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-methyl-7-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-Methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin
• CAS: 56347-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• mdl: MFCD03017509
• 分子量: 210.238
• InChiKey: DTGGUFCUGLHNTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 、 zinc dibromide 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到[Zn(5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine)2Br2]
  参考文献：
  名称：

  Coordination chemistry of substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines with first-row transition-metal ions: Synthesis, spectroscopy and single-crystal structure analysis

  摘要：

  A number of new coordination compounds with transition-metal salts and triazole-based heterocyclic ligands is described. The ligands used are disubstituted [1,2,4] triazolo[1,5-a] pyrimidines, with as substituents: ethyl, methyl and phenyl, and in addition a 2-methylthio-dimethyl ligand was used (sdmtp). To determine the structures of the coordination compounds in a number of cases 3D crystal structure determinations have been carried out, i.e. for [Fe(NCS)(2)(detp)(3)(H2O)], [Co(NCS)(2)(sdmtp)(2)(H2O)], [ZnBr2(fmtp)(2)], [Ni(NCS)(2)(detp)(3)(CH3OH)] and [Fe(NCS)(2)(fmtp)(2)(H2O)(2)](fmtp). The latter compound is quite unusual as it contains an uncoordinated fmtp ligand in the crystal lattice with special packing features. The ligands and the coordination compounds have been further characterized by NMR, IR and LF spectra, as well as by C, H, N element analyses. The coordination around the metal varies from 4 (Zn), via 5 (Co) to 6 (for Ni and Fe). (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.02.020
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Suzuki / Sonogashira交叉偶联反应和7-氯-5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的直接sp 3芳基化

  摘要：

  报道了一种快速有效的合成[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶基序的方法。进行了钯催化的7-氯-5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应。然后进行由铃木反应得到的化合物的直接sp 3芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.001

文献信息

• On triazoles.<b>XXXV</b>. The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with di- and triketones
  作者：József Reiter、László Pongó、István Kövesdi、István Pallagi

  DOI：10.1002/jhet.5570320206

  日期：1995.3

  The reaction of 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles 1 with aliphatic, aromatic and cyclic 1,3-diketones, 1,4-diketones, and different linear and non linear triketones was studied. It was proved that in case of unsym-metrical aliphatic 1,3-diketones the regiochemical outcome of the reaction was influenced by steric factors. In case of triacetylmethane and 3-(4-chlorobenzyl)-2,4-pentanedione the splitting

  研究了5-氨基-3-Q-1 H -1,2,4-三唑1与脂肪族，芳香族和环状1,3-二酮，1,4-二酮以及不同的线性和非线性三酮的反应。已经证明，在非对称脂族1，3-二酮的情况下，反应的区域化学结果受空间因素影响。在三乙酰甲烷和3-（4-氯苄基）-2，4-戊二酮的情况下，在反应过程中观察到一个乙酰基从反应物中分裂出来。线性三酮，即2,4,6-三氧庚烷反应为简单的1,3-二酮。
• Insights into Structure and Biological Activity of Copper(II) and Zinc(II) Complexes with Triazolopyrimidine Ligands
  作者：Aura Argăseală、Cătălin Maxim、Mihaela Badea、Larisa Ioniță、Mariana Carmen Chifiriuc、Arpad Mihai Rostas、Mihaela Bacalum、Mina Răileanu、Lavinia L. Ruţă、Ileana C. Farcaşanu、Emilia Elena Iorgulescu、Rodica Olar

  DOI：10.3390/molecules27030765

  日期：——

  increase the biological activity of the 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold through complexation with essential metal ions, the complexes trans-[Cu(mptp)2Cl2] (1), [Zn(mptp)Cl2(DMSO)] (2) (mptp: 5-methyl-7-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine), [Cu2(dmtp)4Cl4]·2H2O (3) and [Zn(dmtp)2Cl2] (4) (dmtp: 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine), were synthesized and characterized as new antiproliferative

  为了通过与必需金属离子络合来增加 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶支架的生物活性，络合物 trans-[Cu(mptp)2Cl2] (1), [Zn (mptp)Cl2(DMSO)] (2) (mptp: 5-methyl-7-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine), [Cu2(dmtp)4Cl4]·2H2O (3 ) 和 [Zn(dmtp)2Cl2] (4) (dmtp: 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine) 被合成并表征为新的抗增殖和抗菌物质。配合物 (1) 和 (2) 在 P21/n 单斜空间群中结晶，四面体环境在 Cu(II) 配合物中产生方平面立体化学，在 Zn(II) 物种中产生四面体立体化学。在（1）中，单核单元通过嘧啶部分和苯环之间的 π-π 相互作用在超分子网络中相互连接，而在（2）中观察到由
• Buelow; Haas, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4640
  作者：Buelow、Haas

  DOI：——

  日期：——
• Chemical conversions of 5,7-disubstituted dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：S. M. Desenko、V. D. Orlov、V. V. Lipson

  DOI：10.1007/bf00473964

  日期：1990.12
• Buelow, Privatmitt.
  作者：Buelow

  DOI：——

  日期：——