racemic 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-exo-2,exo-3-dimethanol monoacetate | 132171-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: racemic 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-exo-2,exo-3-dimethanol monoacetate
• 英文别名: (exo,exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dimenthanol monoacetate ester；(-)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2,endo-3-dimethanol monoacetate；(-)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-endo-2,endo-3-dimethanol monoacetate；racemic 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2,endo-3-dimethanol monoacetate；racemic 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-endo-2,endo-3-dimethanol monoacetate
• CAS: 132171-45-0；132204-15-0；132204-16-1；141040-96-2；142560-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WINNNVTWQQTTSV-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2,endo-3-dimethanol diacetate 在 phosphate buffer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 racemic 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-exo-2,exo-3-dimethanol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic synthesis of some chiral pharmaceutical intermediates by lipases

  摘要：

  摘要 通过生物催化过程制备了手性中间体，用于三种候选药物的化学合成。其中包括：(i) 合成[(3R-cis)-3-(乙酰氧基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮2，用于抗癌化合物紫杉醇（taxol）5 的半合成；(ii) 合成手性(exo,exo)-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二薄荷醇单乙酸酯9 的化学合成，用于血栓素 A2 拮抗剂的化学制备；(iii) 酶法合成S-(-) 3-苄硫基-2-甲基丙酸，这是合成抗高血压药物卡托普利10 或佐芬普利13 的关键手性中间体。

  DOI：

  10.1007/bf02523498

文献信息

• Asensio, Gregorio; Andreu, Cecilia; Marco, J. Alberto, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2233 - 2238
  作者：Asensio, Gregorio、Andreu, Cecilia、Marco, J. Alberto

  DOI：——

  日期：——