N-benzyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]tosylamide | 54394-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]tosylamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-(trans-3-phenylallyl)-toluolsulfonamid；N-Benzyl-N-(3-phenylprop-2-en-1-yl)-tosylamide；N-benzyl-4-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 54394-61-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: VYTRGJKBMZQERQ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]tosylamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 萘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-N-benzyl-4-methyl-N-(3-phenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过色散相互作用促进能量转移过程

  摘要：

  我们提出了萘及其简单衍生物对能量转移反应的普遍有益作用。通过多种反应性、不同的底物、溶剂、光源和光催化剂，可以实现更高的反应速率和更高的产率。使用摩尔过量的萘或催化量的定制联萘衍生物观察到一致的趋势。这些发现可广泛用于改进现有方法并减少开发新方法所需的工作量。

  DOI：

  10.1002/chem.202304010
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]tosylamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜(II)催化氨基2,3-环氧化物重排生成α-氨基酮

  摘要：

  使用三氟甲磺酸铜(II)作为催化剂，通过基于生物质的氨基环氧化物的Meinwald重排合成α-氨基酮。重排的区域选择性可以通过最稳定的碳阳离子中间体进行反应来合理化，以中等至良好的收率得到各种α-氨基α'-芳基酮。这是使用良性且廉价的催化剂制备 α-氨基酮的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775367

文献信息

• Cross-Coupling of Grignard Reagents with Sulfonyl-Activated sp3 Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Man-Bo Li、Xiang-Ling Tang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100285

  日期：2011.8

  Sulfonyl-activated sp3 carbon-nitrogen bonds have been found to be cleaved by Grignard reagents in the presence of 5 mol% of copper(I) iodide (CuI). Significantly, a broad range of sulfonyl-activated benzylic, allylic, and propargylic amines smoothly undergo the cross-coupling reaction with Grignard reagents to afford structurally diverse coupling products in good to excellent yields and with high

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。
• Highly enantioselective iridium-catalysed allylic aminations with anionic N-nucleophiles
  作者：Robert Weihofen、Axel Dahnz、Olena Tverskoy、Günter Helmchen

  DOI：10.1039/b505197e

  日期：——

  Iridium-catalysed allylic substitutions with anionic N-nucleophiles were achieved with regioselectivity of up to 49∶1 and enantiomeric excess of up to 98%.

  铱催化的烯丙基取代阴离子 N 核亲和剂的区域选择性高达 49∶1，对映体过量率高达 98%。
• Palladium/Benzoic Acid Catalyzed Hydroamination of Alkynes
  作者：Isao Kadota、Akinori Shibuya、Leopold Mpaka Lutete、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo990498r

  日期：1999.6.1
• Lutete, Leopold Mpaka; Kadota, Isao; Shibuya, Akinori, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 347 - 357
  作者：Lutete, Leopold Mpaka、Kadota, Isao、Shibuya, Akinori、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Synthesis of Allylamines via the Regioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Amination Reaction
  作者：P. Andrew Evans、John E. Robinson、Jade D. Nelson

  DOI：10.1021/ja991089f

  日期：1999.7.1