methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-bis(p-toluenesulphonyloxyethyl)-α-D-mannopyranoside | 86534-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-bis(p-toluenesulphonyloxyethyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(2-tosyloxyethoxy)-α-D-mannoside
• CAS: 86534-17-0
• 化学式: C₃₂H₃₈O₁₂S₂
• 分子量: 678.779
• InChiKey: KRETVKMPFMHEQT-GAAADJIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-bis(p-toluenesulphonyloxyethyl)-α-D-mannopyranoside 在 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1100.0 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ostaszewski, Ryszard; Jacobsson, Ulla; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1989, vol. 37, # 7-8, p. 347 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-bis(p-toluenesulphonyloxyethyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有4,6 - O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的新型手性大环配体的合成

  摘要：

  ø甲基-4,6-的烷基化ø -亚苄基- α- d -mannopyranoside用叔丁基相转移条件下溴，接着通过还原和甲苯磺酰化导致的中间将其在两个二氮杂冠醚的形成中使用醚（3a）和（3b）通过在KF–Al 2 O 3和N，N - N-双乙氧基羰基-1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的存在下与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷缩合而制得分别在Me 2 SO–NaH–KBr中。

  DOI：

  10.1039/c39830000132

文献信息

• Synthesis of chiral diaza-crown ethers incorporating carbohydrate units
  作者：M. Pietraszkiewicz、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91309-2

  日期：1984.1