1-(2-thiophenyl)but-3-yn-1-yl acetate | 38597-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-thiophenyl)but-3-yn-1-yl acetate
• 英文别名: (+/-)-1-acetoxy-(2-thienyl)-2-butyne；1-Thiophen-2-ylbut-3-ynyl acetate
• CAS: 38597-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: OPTARDWBVJDXBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thiophenyl)but-3-yn-1-yl acetate 在 Ra-Ni phosphate buffer 、 pig liver esterase 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-(-)-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  Tanyeli, Cihangir; Akhmedov, Idris M.; Oezdemirhan, Devrim, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 259 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-(2-thiophenyl)but-3-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tanyeli, Cihangir; Akhmedov, Idris M.; Oezdemirhan, Devrim, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 259 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols, 1,3-Diols, Amines, and Carboxylic Acids from Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01220

  日期：2015.9.4

  catalytic intermediates. Here we show that catalyst 2 can be employed to convert propargylic alcohols to 1,3-diols in high yield and with retention of stereochemistry at the propargylic position. The method is also amenable to propargylic amine derivatives, thereby establishing a route to enantioenriched 1,3-amino alcohol products. We also report the development of formal anti-Markovnikov reductive amination

  的半夹心钌络合物1 - 3激活朝向温和的条件下的反Markovnikov水合和水合还原末端炔烃。据信这些反应是通过向金属亚乙烯基中间体（4）中加水来进行的。由于起始原料和催化中间体的分解，通过金属亚乙烯基途径将炔丙醇官能化是具有挑战性的。在这里我们展示了催化剂2可以用于将炔丙基醇高产率地转化为1，3-二醇，并且保留在炔丙基位置的立体化学。该方法也适用于炔丙基胺衍生物，从而建立了对映体富集的1，3-氨基醇产物的途径。我们还报告了正式的反马尔科夫尼科夫还原胺化和氧化水化反应的发展，以分别从末端炔烃中获得线性胺和羧酸。这种化学方法扩大了可以通过实用且高产的金属催化方法从末端炔烃制备的产品范围。