(3R)-2,3-dihydro-N<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl>-3-methyl-1,2-benzothiazole-1,1-dioxide | 150017-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (3R)-2,3-dihydro-N<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl>-3-methyl-1,2-benzothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 150017-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: HDMUURGYWBCPIS-FOGDFJRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,3-dihydro-N<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl>-3-methyl-1,2-benzothiazole-1,1-dioxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (4R,5S)-(-)-4-methyl 5-hydroxy heptan 3-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基-酮的环缩合立体控制合成多取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  当用TiCl 4 / EtN（i-Pr）2处理时，合成-β-酰氧基酮6和抗-β-酰氧基酮17会经历平滑的分子内烯醇酸酯/酯缩合6 18和17 19。因此，容易以立体选择性的方式制备三和四取代的顺式或反式-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760315
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]propan-1-one 、 丙醛 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (3R)-2,3-dihydro-N<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl>-3-methyl-1,2-benzothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Serricorole †的高效对映选择性合成

  摘要：

  香烟甲虫信息素（-）-香三烯（1）已通过从N-丙酰基磺酰胺3开始的八步合成，以23％的总产率合成。合成设有不对称的抗-和顺式-aldolizations 3 4和8 9，一种非破坏性Ñ -acylsultam裂解与锂化ethylphenylsulfone（10 12），和所述平滑，β酰氧基-酮的钛介导的环化2至dihydropyranone 14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760314