1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]propan-1-one | 131700-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]propan-1-one
• CAS: 131700-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: CXJMDBGBACIHCS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]propan-1-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-酰基衍生物的不对称烷基化，酰化和醛缩化

  摘要：

  的（连续处理- [R ）- ñ -acylsultams与NHDMS /烷基卤化物或NHDMS /酰氯提供烷基化或酰化产物或。Zn（BH 4）2或NaHB（s Bu）3的非对映选择性还原得到“ syn ”-或“反” -aldol或。将其与BEt 3 / TfOH / EtN（i Pr）2反应，然后加入芳族或脂族醛，得到非对映体纯的“顺式-羟醛” 。无损去除助剂从，，和收益率对映体纯的产品来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97794-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-酰基衍生物的不对称烷基化，酰化和醛缩化

  摘要：

  的（连续处理- [R ）- ñ -acylsultams与NHDMS /烷基卤化物或NHDMS /酰氯提供烷基化或酰化产物或。Zn（BH 4）2或NaHB（s Bu）3的非对映选择性还原得到“ syn ”-或“反” -aldol或。将其与BEt 3 / TfOH / EtN（i Pr）2反应，然后加入芳族或脂族醛，得到非对映体纯的“顺式-羟醛” 。无损去除助剂从，，和收益率对映体纯的产品来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97794-3

文献信息

• An Efficient Enantioselective Synthesis of (?)-Serricorole
  作者：Wolfgang Oppolzer、In�s Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19930760314

  日期：1993.5.12

  The cigarette beetle pheromone (–)-serricorole (1) has been synthesized in 23% overall yield by an eight-step sequence starting from N-propionylsultam 3. The synthesis features asymmetric anti- and syn-aldolizations 3 4 and 8 9, a non-destructive N-acylsultam cleavage with lithiated ethylphenylsulfone (10 12), and the smooth, Ti-mediated cyclization of β-acyloxy-ketone 2 to dihydropyranone 14.

  香烟甲虫信息素（-）-香三烯（1）已通过从N-丙酰基磺酰胺3开始的八步合成，以23％的总产率合成。合成设有不对称的抗-和顺式-aldolizations 3 4和8 9，一种非破坏性Ñ -acylsultam裂解与锂化ethylphenylsulfone（10 12），和所述平滑，β酰氧基-酮的钛介导的环化2至dihydropyranone 14。
• Herboxidiene: Determination of absolute configuration by degradation and synthetic studies
  作者：A.J.F. Edmunds、W. Trueb、W. Oppolzer、P. Cowley

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00021-5

  日期：1997.2

  Degradation of the novel polyketide herbicide herboxidiene leads to useful fragments for further analogue synthesis and also enabled determination of the absolute configuration of the natural product via asymmetric synthesis of the respective fragments.

  新的聚酮化合物除草剂除草二烯的降解导致有用的片段用于进一步的类似物合成，并且还能够通过各个片段的不对称合成来确定天然产物的绝对构型。
• Peptidomimetic protease inhibitors
  申请人：Babine Robert Edward

  公开号：US20100137583A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to peptidomimetic compounds useful as protease inhibitors, particularly as serine protease inhibitors and more particularly as hepatitis C NS3 protease inhibitors; intermediates thereto; their preparation including novel steroselective processes to intermediates. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and to methods for using the compounds for inhibiting HCV protease or treating a patient suffering from an HCV infection or physiological condition related to the infection. Also provided are pharmaceutical combinations comprising, in addition to one or more HCV serine protease inhibitors, one or more interferons exhibiting anti-HCV activity and/or one or more compounds having anti HCV activity and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating or preventing a HCV infection in a patient using the compositions. The present invention is also directed to a kit or pharmaceutical pack for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及用作蛋白酶抑制剂的肽类模拟化合物，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂，更特别是丙型肝炎NS3蛋白酶抑制剂；其中间体；它们的制备，包括新的对中间体的立体选择性过程。本发明还涉及制药组合物和使用该化合物抑制HCV蛋白酶或治疗患有HCV感染或与感染相关的生理状况的患者的方法。还提供了药物组合物，其中包括除一种或多种HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂外，还包括一种或多种表现出抗HCV活性的干扰素和/或一种或多种具有抗HCV活性的化合物和药学可接受载体，并使用该组合物治疗或预防患者的HCV感染的方法。本发明还涉及用于治疗或预防患者HCV感染的工具包或药品包。
• PEPTIDOMIMETIC PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140294763A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to peptidomimetic compounds useful as protease inhibitors, particularly as serine protease inhibitors and more particularly as hepatitis C NS3 protease inhibitors; intermediates thereto; their preparation including novel steroselective processes to intermediates. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and to methods for using the compounds for inhibiting HCV protease or treating a patient suffering from an HCV infection or physiological condition related to the infection. Also provided are pharmaceutical combinations comprising, in addition to one or more HCV serine protease inhibitors, one or more interferons exhibiting anti-HCV activity and/or one or more compounds having anti HCV activity and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating or preventing a HCV infection in a patient using the compositions. The present invention is also directed to a kit or pharmaceutical pack for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及肽类似物化合物，可用作蛋白酶抑制剂，特别是作为丝氨酸蛋白酶抑制剂，更特别是作为丙型肝炎NS3蛋白酶抑制剂；其中间体；它们的制备，包括新的立体选择性过程到中间体。该发明还涉及制药组合物和使用该化合物抑制HCV蛋白酶或治疗患有HCV感染或与感染相关的生理状况的患者的方法。还提供了制药组合物，包括除一个或多个HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂外，还有一个或多个表现出抗HCV活性的干扰素和/或一个或多个具有抗HCV活性的化合物和药学上可接受的载体，并使用该组合物治疗或预防患者的HCV感染的方法。本发明还涉及用于治疗或预防患者HCV感染的套件或药物包装。
• OPPOLZER, W.;RODRIGUEZ, INES;STARKEMANN, CHRISTIAN;WALTHER, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5019-5022
  作者：OPPOLZER, W.、RODRIGUEZ, INES、STARKEMANN, CHRISTIAN、WALTHER, ERIC

  DOI：——

  日期：——