2-ethyl-1-nitrobut-1-ene | 185308-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1-nitrobut-1-ene
• 英文别名: 2-ethyl-1-nitrobutene；2-ethyl-1-nitro-but-1-ene；2-Aethyl-1-nitro-but-1-en；3-Nitromethylen-pentan；3-(Nitromethylidene)pentane
• CAS: 185308-45-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: XOYGEDMFXWCIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62.2-62.8 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-nitrobut-1-ene 、 triallylaluminum 在 三氯化铝 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到1-nitro-2,2-diethylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基铝与α,β-不饱和硝基烯烃共轭加成生成4,5-不饱和硝基烯烃

  摘要：

  摘要 芳基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1a-g 与三烯丙基铝 2 在 0°C 的醚溶液中反应，将硝基酯加入冰冷的溶液中后，生成产率从低到高的 4,5-不饱和硝基烯烃 3a-g稀氢溴酸。当烷基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1h 和高度受阻的 α,β-不饱和硝基烯烃 1i 和 1j 在氯化铝存在下与 2 反应时，产物 3h-j 的产率显着增加。最重要的是三烯丙基铝是由烯丙基溴和纯元素铝制备的，而不是由格氏试剂制备的。

  DOI：

  10.1080/00397910600978184
• 作为产物：
  描述：

  3-nitromethyl-pentan-3-ol 在 硫酸 、 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-ethyl-1-nitrobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基叔醇合成 DI-和三取代 α-硝基烯烃的便捷两步法

  摘要：

  摘要 根据 R2 的性质，用乙酸酐和 1 当量的甲醇钾或叔丁醇处理由 α-亚硝基锂加成到酮中得到的叔 β-硝基醇 I，得到良好的 α-硝基烯烃 III产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608003835

文献信息

• PREPARATION METHOD AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH INSECTICIDAL ACTIVITIES
  申请人：Li Zhong

  公开号：US20090111847A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention discloses a kind of nitromethylene derivatives as well as their preparation method and their uses. The insecticidal activity tests show that the nitromethylene derivatives of the present invention not only show high insecticidal activities against insects with piercing-sucking type or scratching type mouthparts, such as aphid, leafhopper, plant hopper, thrips and white fly and their resistant strains, but also show high insecticidal activities against Lissorhoptrus oryzophilus , carmine spider mite, and they can also be used to prevent sanitary pest, and white ant.

  本发明公开了一种亚硝基甲烯衍生物，以及它们的制备方法和用途。杀虫活性测试表明，本发明的亚硝基甲烯衍生物不仅对具有刺吸型或擦伤型口器的昆虫（如蚜虫、叶蝉、植食蝗、蓟马和烟粉虱及其抗性品系）表现出高杀虫活性，而且对水稻纵卷叶象、胭脂蜘蛛螨等也表现出高杀虫活性，它们还可用于预防卫生害虫和白蚁。
• A one-pot, two step synthesis of 2,2-disubstituted 1-nitroalkenes
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Wen-Wei Lin、Yuh-Kuo Shih、Ju-Tsung Liu、Ming-Hsing Hwang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00754-3

  日期：2003.6

  The reactions of ketones 1a-o, nitromethane 2, and a stoichiometric amount of piperidine 3a or ethylenediamine 3b in the presence of mercaptan 6a in THF or CH3CN solution give high yields of beta-nitrosulfides 7a-o. The latter can be oxidized by 8a (m-CPBA or m-CPBA/AcOH) at 0degreesC, 8b (H2O2/AcOH), or 8c (H2O2) at room temperature, thus generating beta-nitroalkylsulfoxides 9a-o, which then undergo elimination to produce medium to high yields of 2,2-disubstituted-1-nitroalkenes 5a-o, when refluxed in a solution of ClCH2CH2Cl (1,2-dichloroethane). After preparation from 1a-o, 2, 3, and 6a, 7a-o were oxidized with 8a, 8b, or 8c in a mixture of CH3CN and ClCH2CH2Cl to generate beta-nitrosulfoxides 9a-o, which then underwent elimination under refluxing under one-pot conditions. Compounds 14 and 15g were also prepared using 13, 2, 3b, and 6, in a similar manner. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fraser; Kon, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 608
  作者：Fraser、Kon

  DOI：——

  日期：——
• US2383603
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2343256
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——